1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮 | 1198-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；N-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one；1-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one；1-Methyl-2,3-dihydro-1H-chinolin-4-on；1-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone；1-methyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 1198-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: PFRCTAQFFQYTKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS HDAC1/2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC 1/2

  摘要：

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。

  公开号：

  WO2016094824A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-2-iodo-N-methylaniline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd(0)-Catalyzed Reactions of (2-Iodoanilino)-aldehydes: A Joint Experimental–Computational Study

  摘要：

  An extensive joint experimental-computational density functional theory (DFT) study has been carried out to gain insight into the factors that control the chemoselectivity (i.e., acylation vs alpha-arylation reaction) of palladium-catalyzed cyclizations of (2-iodoanilino)-aldehydes. To this end, the nature of the tethers joining the aniline nitrogen and the aldehyde moiety, different palladium precatalysts and reaction conditions (base and temperature), as well as different additives (mono- and bidendate ligands) has been explored. The adequate selection of these variables allows for the control of the selectivity of the process. Thus, (2-iodoanilino)-aldehydes generally lead to the formation of nucleophilic addition derived products when Cs2CO3/Et3N is used as base. In contrast, the use of stronger bases like (KOBu)-O-t (in the presence of PhOH) mainly forms alpha-arylation reaction products. The different reaction pathways leading to the experimentally observed reaction products have been studied by means of computational tools.

  DOI：

  10.1021/jo301924e

文献信息

• ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Bayburt Erol K.

  公开号：US20080153871A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 , are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• TRPV1 Antagonists
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130158067A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , L, R x , R y , R z , A, m, n, p, q, s, and positions a and b are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  披露于此的是公式（I）的化合物： 或其药用可接受的盐，其中X 1 ，L，R x ，R y ，R z ，A，m，n，p，q，s，以及位置a和b如说明书所述定义。还披露了包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗状况和失调的方法。
• Selective C–H Olefination of Indolines (C5) and Tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Wen-Liang Jia、Nick Westerveld、Kit Ming Wong、Thomas Morsch、Matthijs Hakkennes、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03505

  日期：2019.12.6

  highly selective C-H olefination of directing-group-free indolines (C5) and tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-ligand catalysis. In the presence of the S,O-ligand, a wide range of challenging indolines, tetrahydroquinolines, and olefins was efficiently olefinated under mild reaction conditions. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by the efficient olefination of several indoline-based

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。
• Diastereoselective Hydroxymethylation of Cyclic <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketimines Using Methoxymethanol as Formaldehyde Source
  作者：Martins Priede、Mihail Kazak、Toms Kalnins、Kirill Shubin、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo500506u

  日期：2014.4.18

  Hydroxymethylation of cyclic tert-butanesulfinylketimine-derived lithium enamides with methoxymethanol proceeds with excellent diastereoselectivity (99:1 dr). Methoxymethanol is a stable and easy-to-handle source of anhydrous monomeric formaldehyde in the reaction with lithium enamides. Cyclic α-hydroxymethyl ketimines undergo highly diastereoselective reduction to syn- or anti-1,3-amino alcohols.

  环状叔丁烷亚磺酰基酮亚胺衍生的锂酰胺与甲氧基甲醇的羟甲基化反应具有极好的非对映选择性（99：1 dr）。甲氧基甲醇是与乙酰胺锂反应时稳定，易于处理的无水单体甲醛来源。环状α-羟甲基酮亚胺经过高度非对映选择性还原成顺式或反式-1,3-氨基醇。