6-chloro-2-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-2-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-2-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine；6-chloro-1H-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-one
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: KFGLUTXPIHMKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成2-芳基吡唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  摘要 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381025
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 高氯酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-chloro-2-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶乙腈的N-氨基化/环化反应直接获得2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  我们描述了通过与O-（间苯磺酰基）羟胺的N-胺化和随后的碱促进的环化反应，由2-吡啶乙腈直接合成6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。该N-胺化/分子内环化反应允许以一锅法获得中度到良好产率的多种6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.087

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Seto Shigeki

  公开号：US20130331378A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A pyrazolopyridine derivative represented by the following formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof exhibits a strong EP 1 receptor antagonistic effect. Thus, the derivative or the pharmacologically acceptable salt is useful as a therapeutic agent for lower urinary tract symptoms (LUTS), particularly, overactive bladder syndrome (OABs), or a prophylactic agent therefor and furthermore, is also useful in the treatment, prevention, or suppression of various pathological conditions in which the EP 1 receptor is involved, such as inflammatory disease, pain disease, osteoporosis, and cancer. [A is a benzene ring or the like, Y 1 is C 1-6 alkylene, R 1 is —C(═O)—OZ 1 or the like, Z 1 is H or the like, R 2 is a branched C 3-6 alkyl group or the like, R 3 is H or the like, R 4 is a hydrogen atom or the like, and R 5 is a hydrogen atom or the like].

  以下式(I)所表示的吡唑吡啶衍生物或其药学上可接受的盐，表现出强烈的EP1受体拮抗作用。因此，该衍生物或药学上可接受的盐可用作下尿路症状（LUTS），特别是过度活跃膀胱综合症（OABs）的治疗剂或预防剂，此外，它还可用于治疗、预防或抑制EP1受体参与的各种病理情况，如炎症性疾病、疼痛疾病、骨质疏松症和癌症。其中，A为苯环或类似物，Y1为C1-6烷基，R1为-C（═O）-OZ1或类似物，Z1为H或类似物，R2为支链C3-6烷基或类似物，R3为H或类似物，R4为氢原子或类似物，R5为氢原子或类似物。
• EP2669285
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 2-Arylpyrazolo[1,5-a]pyridines by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Shigeki Seto、Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Megumi Kamiya、Yasushi Kohno

  DOI：10.1055/s-0034-1381025

  日期：——

  2-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridine via pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl triflate using the Suzuki–Miyaura­ ­­cross-coupling reaction is described. Fifteen 2-arylpyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives were synthesized in 52–95% yields. Convenient access to a variety of 2-arylated pyrazolo[1,5-a]pyridine via pyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl triflate using the Suzuki–Miyaura­ ­­cross-coupling reaction is described. Fifteen

  摘要 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。 方便地访问各种2-芳基化吡唑并[1,5-一个]吡啶吡唑并经由[1,5-一个]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯使用被描述的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。合成了15种2-芳基吡唑并[1,5- a ]吡啶衍生物，产率为52-95％。
• Direct access to 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines via N-amination/cyclization reactions of 2-pyridineacetonitriles
  作者：Yosuke Nishigaya、Kentaro Umei、Eri Yamamoto、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.087

  日期：2014.10

  describe the straightforward synthesis of 6-substituted-2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines from 2-pyridineacetonitriles by N-amination with O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine and subsequent base-promoted cyclization. This N-amination/intramolecular cyclization reaction allows access to a variety of 6-substituted-2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridines in a one-pot procedure, in moderate to good yields.

  我们描述了通过与O-（间苯磺酰基）羟胺的N-胺化和随后的碱促进的环化反应，由2-吡啶乙腈直接合成6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。该N-胺化/分子内环化反应允许以一锅法获得中度到良好产率的多种6-取代的2-氨基吡唑并[1,5- a ]吡啶。