4-methoxycarbonyl-5-(phenylamino)thiazole | 84636-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-5-(phenylamino)thiazole
• 英文别名: Methyl 5-anilino-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 84636-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: VKYHMCIKJMQDAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  385.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-5-(phenylamino)thiazole 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙基溴化镁 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-7-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-thiazolo[5,4-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HIV-integrase strand transfer inhibition activity of 7-hydroxy[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5(4H)-ones

  摘要：

  An efficient synthesis of methyl 7-hydroxy[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5(4H)-one-6-carboxylates (8-10 and 16) and 6-carboxamides (17-20) is described. Sub-micromolar enzyme inhibition of HIV integrase was achieved with several carboxamide analogs which were superior to their carboxylic ester congeners. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.007
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-methoxycarbonyl-5-(phenylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Synthesis of 5-Amino-1,3-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29983

文献信息

• Solomon, Daniel M.; Rizvi, Razia K.; Kaminski, James J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 3, p. 651 - 674
  作者：Solomon, Daniel M.、Rizvi, Razia K.、Kaminski, James J.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, MAMORU;MORIYA, TAMON;MATSUMOTO, KAZUO;MIYOSHI, MUNEJI, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 874-875
  作者：SUZUKI, MAMORU、MORIYA, TAMON、MATSUMOTO, KAZUO、MIYOSHI, MUNEJI

  DOI：——

  日期：——
• SOLOMON, DANIEL M.;RIZVI, RAZIA K.;KAMINSKI, JAMES J., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 651-674
  作者：SOLOMON, DANIEL M.、RIZVI, RAZIA K.、KAMINSKI, JAMES J.

  DOI：——

  日期：——