艾司西酞普兰杂质 | 91283-87-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 艾司西酞普兰杂质
• 英文名称: citalopram propanoic acid
• 英文别名: Citalopram propionic acid；3-[5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]propanoic acid
• CAS: 91283-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 311.312
• InChiKey: JSYNRZJODZWUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾司西酞普兰杂质 在 2,6-二甲基吡啶 、 (2R)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-[(propan-2-yl)amino]-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-羟基苯并三唑 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性π-CuII配合物催化N-酰基3,5-二甲基吡唑的对映体和位点选择性α-氟化。

  摘要：

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202007403
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 艾司西酞普兰杂质
  参考文献：
  名称：

  手性π-CuII配合物催化N-酰基3,5-二甲基吡唑的对映体和位点选择性α-氟化。

  摘要：

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202007403

文献信息

• Sulfonium Rearrangements Enable the Direct Preparation of Sulfenyl Imidinium Salts
  作者：Carlos R. Gonçalves、Immo Klose、Simone Placidi、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202316579

  日期：2024.2.26

  A charge-accelerated sulfonium rearrangement using simple amides establishes a direct route to sulfenyl imidinium salts, bearing two distinct electrophilic centers and three contiguous stereocenters, formed with high selectivity. Concurrently, access to versatile 1,4-dicarbonyl or sulfonolactone motifs is established.

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。
• US7714023B2
  申请人：——

  公开号：US7714023B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF MIGRAINE OR HEADACHE DISORDERS USING CITALOPRAM, ESCITALOPRAM OR CITALOPRAM METABOLITES<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE DE LA MIGRAINE OU DE TROUBLES DE MAUX DE TETE, FAISANT APPEL A DU CITALOPRAM, DE L'ESCITALOPRAM OU A DES METABOLITES DE CITALOPRAM
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2005079787A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Methods for prophylaxis of or treating or preventing migraine or migraine headaches, or other headache disorders include administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of citalopram, escitalopram, or a racemic or optically pure citalopram metabolite, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs, or hydrates thereof.
• Enantio‐ and Site‐Selective α‐Fluorination of <i>N</i> ‐Acyl 3,5‐Dimethylpyrazoles Catalyzed by Chiral π–Cu ^II Complexes
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuki Nishimura、Katsuya Yamakawa

  DOI：10.1002/anie.202007403

  日期：2020.9.28

  Catalytic enantioselective α‐fluorination reactions of carbonyl compounds are among the most powerful and efficient synthetic methods for constructing optically active α‐fluorinated carbonyl compounds. Nevertheless, α‐fluorination of α‐nonbranched carboxylic acid derivatives is still a big challenge because of relatively high pKa values of their α‐hydrogen atoms and difficulty of subsequent synthetic

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。