2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile | 77609-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 3-benzoyl-2-(4'-chlorophenyl)-1,1-dicyanopropane；2-[1-(4-Chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 77609-09-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: KGKZZAYYUXMQJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到4-(4-Chlor-phenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 samarium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  碘化钐 (III) 促进了醛、α-卤代酮和活性亚甲基或甲基化合物的三组分偶联反应

  摘要：

  摘要 在碘化钐 (III) 存在下，醛、α-卤代酮与丙二腈、氰乙酸乙酯或硝基甲烷的反应非常有效，并提供中等至高产率的加合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120016312

文献信息

• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。
• Michael Addition of Active Methylene Compounds to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of Molecular Sieves in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Ryoichi Chiba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2008.1204

  日期：2008.12.5

  The Michael addition of active methylene compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of MS 4A in dimethyl sulfoxide proceeds smoothly to afford the corresponding 1,4-addition pr...

  在MS 4A的存在下，活性亚甲基化合物与α,β-不饱和羰基化合物在二甲亚砜中的迈克尔加成反应顺利进行，得到相应的1,4-加成反应...
• One‐Pot Sequential Synthesis of Fused Isoquinolines via Intramolecular Cyclization/Annulation and their Photophysical Investigation
  作者：Amitava Rakshit、Prasenjit Sau、Subhendu Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201900543

  日期：2019.8.21

  1‐a]isoquinoline‐3‐carbonitrile. This one‐pot process is associated with the formation of one C−C, two C−N, two C=C and a C=O bonds. The final synthesis is a four‐step process consisting of selective hydrolysis of a cyano group to an amide, dehydrative cyclization of the amide to a cyclic amide, aromatization of the cyclic amide (2‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyridine moiety) to a 2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine and finally

  在乙酸铜（II）一水合物的存在下，γ-酮丙二腈的氰基之一选择性地水解为酰胺。该原位生成的酰胺经历分子内脱水环化，1,2-二氢吡啶酮中间体。在同一个锅中，用内部炔烃进一步环解1,2-二氢吡啶酮，产生稠合的异喹诺酮，4-氧代-2-2,6,7-三芳基-4 H-吡啶酮[2,1- a]异喹啉-3-腈。这个一锅法过程与一个C-C，两个C-N，两个C = C和一个C = O键的形成有关。最终的合成过程分为四个步骤，包括氰基选择性水解为酰胺，酰胺脱水环化为环状酰胺，环酰胺芳构化（2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶）。部分）生成2-氧代1,2-二氢吡啶，最后用炔烃进行CH / NH环合反应。密度泛函理论计算表明，最高占据分子轨道（HOMO）位于中心核，延伸至腈基，而二苯乙炔的两个苯环的贡献可忽略不计。另一方面，最低的未占据分子轨道（LUMO）也位于相同的中心核上，并延伸到另一个苯环。（LUMO-HOMO）在2
• The Michael Addition of Active Methylene Compounds to Chalcone Derivatives using a Catalytic Amount of Iodine and K₂CO₃ at Room Temperature
  作者：Yi-Ming Ren、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751911x12984726527461

  日期：2011.3

  A convenient method for the Michael addition of active methylene compounds to chalcone derivatives has been developed using the inexpensive and environmentally friendly reagent I2/K2CO3 at room temperature. The method is mild and proceeds with good to high yields.

  使用廉价且环保的试剂 I2/K2CO3 在室温下开发了一种方便的将活性亚甲基化合物迈克尔加成到查耳酮衍生物的方法。该方法温和且收率高。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。