ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-5-nitro-2-oxosp-iro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate | 311333-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-5-nitro-2-oxosp-iro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-5-nitro-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-spiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-5-nitro-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；Ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-5-nitro-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5'-cyano-2'-methyl-5-nitro-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 311333-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₆
• 分子量: 370.321
• InChiKey: KNWRSBPCMOZEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.27h， 以92%的产率得到ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-5-nitro-2-oxosp-iro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型碱性离子液体的引入，用于高效合成螺-4H-吡喃

  摘要：

  摘要 本研究合成了 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) 氢氧化物作为一种含有双碱性功能的有效碱性离子液体。报告组。在使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质量分析进行表征后，该试剂可有效地用于通过多米诺 Knoevenagel/Michael/环化序列的一锅三组分缩合促进螺-4H-吡喃的合成。该方法的吸引人的特点是程序简单、反应时间短、产率高、无需柱色谱分离、原料可商业化、催化剂可回收利用。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.10.093

文献信息

• Eosin Y-catalyzed one-pot synthesis of spiro[4H-pyran-oxindole] under visible light irradiation
  作者：Meng-Nan Chen、Jia-Qi Di、Jiao-Mian Li、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131059

  日期：2020.4

  An efficient and simple synthetic approach has been developed for the preparation of biologically interesting spiro[oxindole-3,4'-(4′H-pyran)] derivatives via visible light-mediated one-pot, three-component reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile by using an inexpensive organic dye, Na2 eosin Y, as the photocatalyst in aqueous ethyl lactate at ambient temperature. The substrate

  一种高效和简单的合成方法已被开发用于生物有趣螺的制备[羟吲哚3,4' - （4' ħ吡喃）]通过可见光介导的单罐，靛红的三组分反应衍生物，1-在环境温度下，使用廉价的有机染料Na 2曙红Y作为光催化剂，在乳酸乙酯水溶液中制备1,3-二羰基化合物和丙二腈。这种三组分反应的底物范围扩大到线性1,3-二羰基化合物作为可行的起始原料。版权所有。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Carbon–SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles]
  作者：B. Maheshwar Rao、G. Niranjan Reddy、T. Vijaikumar Reddy、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.089

  日期：2013.5

  A bioglycerol derived carbon-sulfonic acid is found to catalyze efficiently the three-component one-pot condensation of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls to afford a wide range of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole]derivatives in good yields and selectivity. The use of a recyclable solid acid catalyst makes this method simple, convenient, and cost-effective.

  已发现生物甘油衍生的碳磺酸可有效催化伊斯丁，丙二腈和1,3-二羰基的三组分一锅缩合，从而提供广泛的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物具有良好的产率和选择性。可循环使用的固体酸催化剂的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。
• One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by Lipase in the Presence of Water
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Jiang-Cheng Xu、Hui Zheng、Qing Zhu、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000523

  日期：2011.2.11

  A facile one-pot synthesis route to spirooxindole derivatives was developed by combining the three types of catalytic activities of lipase from porcine pancreas (PPL) in the presence of water, i.e., the Knoevengel condensation, Michael addition and cyclization. PPL showed excellent catalytic activity and have a good adaptability to different substrates in the reaction. All the reactions go smoothly

  通过在水的存在下结合猪胰腺（PPL）的三种脂肪酶催化活性，即Knoevengel缩合，迈克尔加成和环化，开发了一种容易的一锅合成螺环吲哚衍生物的路线。PPL显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物具有良好的适应性。所有的反应进行顺利，并在温和的条件下提供了高产率的螺并吲哚衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成螺并吲哚衍生物提供了新的策略，并扩大了生物催化剂的应用范围。