2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 728883-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,10-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 728883-46-3
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 373.324
• InChiKey: SQYIEWGQPYEFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到14-amino-13-(3-nitrophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-benzo[6,7]chromeno[2,3-b]quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一些苯并色诺喹啉酮的合成和生物活性：他克林类似物作为有效的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种众所周知的神经退行性疾病，影响全球数百万老年人，相应的流行病学数据强调了该疾病的重要性。由于 AD 是一种多因素疾病，已进入临床试验的各种单靶点靶向药物均以失败告终。因此，在靶向药物发现中考虑了与 AD 发病相关的各种因素。在这项工作中，合成了各种苯并色诺喹啉酮并评估了它们的胆碱酯酶和 BACE1 抑制活性以及神经保护和金属螯合特性。在合成的化合物中，14-氨基-13-(3-硝基苯基)-2,3,4,13-四氢-1H-苯并[6,7]色基[2,3-b]喹啉-7，12-dione (6m) 表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的最佳抑制活性，IC50 分别为 0.86 和 6.03 μm。此外，该化合物可以抑制 β-分泌酶 1 (BACE1)，IC50=19.60 μm，并显示出对 Cu2+、Fe2+ 和 Zn2+ 的金属螯合能力。此外，对接研究证明了化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800488
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structural simplification of bioactive natural products with multicomponent synthesis. 4. 4H-Pyrano-[2,3-b]naphthoquinones with anticancer activity

  摘要：

  4H-Pyrano-[2,3-b]naphthoquinone is a structural motif commonly found in natural products manifesting anticancer activities. As part of a program aimed at structural simplification of bioactive natural products utilizing multicomponent synthetic processes, we developed a compound library based on this heterocyclic scaffold. We found that several library members displayed low micromolar antiproliferative activity and induced apoptosis in human cancer cells. Selected compounds showed promising activity against cancer cell lines resistant to proapoptotic stimuli, demonstrating their potential in treating cancers with dismal prognoses. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.073

文献信息

• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Magnetite Nanoparticles-Supported APTES as a Powerful and Recoverable Nanocatalyst for the Preparation of 2-Amino-5,10-dihydro- 5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromenes and Tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10- diones
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Zahra Elyasi、Mina Azimi-Nasrabad、Boshra Mirhosseini-Eshkevari

  DOI：10.2174/1386207319666161223121612

  日期：2017.3.23

  -5,10-diones using one-pot multi-component reactions in the presence of Fe3O4@SiO2-NH2 nanocomposite. The preparation and use of aminofunctionalized Fe3O4@SiO2 as a powerful and reusable nanocatalyst is described. The catalyst was characterized by spectral techniques including FT-IR, SEM, XRD, EDX and VSM analysis. This method offers the advantages of high yields, short reaction times, comfortable

  目的和目的本研究介绍了一种绿色有效的方法，用于制备具有生物活性的杂环化合物，包括2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5 Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料的存在下，使用一锅多组分反应制备10-二酮。描述了氨基官能化的Fe3O4 @ SiO2作为有力且可重复使用的纳米催化剂的制备和用途。通过光谱技术对催化剂进行了表征，包括FT-IR，SEM，XRD，EDX和VSM分析。该方法具有产率高，反应时间短，后处理舒适和催化剂可重复使用的优点。材料与方法采用三步法制备了氨基官能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米复合材料，并通过各种光谱分析对纳米催化剂的结构进行了阐明。然后，将Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料用于2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H-苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5,10-的多组分合成。二酮在回流条件下。用mp，1
• Application of cobalt phthalocyanine as a nanostructured catalyst in the synthesis of biological henna-based compounds
  作者：Mohammad Dashteh、Maliheh Safaiee、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.4690

  日期：2019.4

  The present investigation describes synthesis of a good range of henna‐based compounds in the presence of novel nano cobalt phthalocyanine like molten salt (tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato cobalt tribromomethanide) [Co (TPPABr)]CBr3 as an efficient, recyclable and thermally stable heterogeneous catalyst.

  本研究描述了新型纳米酞菁钴的存在等熔融盐（四甲基-2,3- pyridiniumporphyrazinato钴tribromomethanide）[CO（TPPABr）] CBR一个良好的范围的基于指甲花的化合物的合成3作为一种高效，可回收和热稳定的非均相催化剂。