3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyanopropenoic acid | 37630-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyanopropenoic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-(3',4'-dimethylphenyl)-2-propenoic acid；(E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid；α-cyano-3,4-dimethoxycinnamic acid；t-3,4-Dimethoxybenzylidencyanessigsaeure；Alpha-cyano-3,4-dimethoxycinnamic acid；(E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 37630-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: DMACYVMZKYRYSL-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36 at 20℃
• LogP：
  -0.221 at 21℃ and pH5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyanopropenoic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (E)-N-(3-aminopropyl)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Enhanced antioxidation capacity endowed to a mixed type aldose reductase inhibitor leads to a promising anti-diabetic complications agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105624
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyanoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyanopropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  EP855387

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Acid-catalyzed, regioselective [3 + 3] annulation of enaminones and α-substituted cinnamic acids: access to 3,4-dihydropyridones and 2-piperidinones
  作者：Sivanna Chithanna、Animesh Roy、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d1ob01115d

  日期：——

  acid-catalyzed Michael addition of enaminones to electron-deficient α-substituted cinnamic acids followed by lactamization, whereas the latter was synthesized by the same methodology except that cinnamic acids were replaced with coumarin 3-carboxylic acids. A unique regioselective reactivity of the enaminones toward different cinnamic acid derivatives is described.

  报道了一种合成结构多样的 3,4-二氢吡啶酮和 2-哌啶酮的有效策略。前者是通过将烯胺酮与缺电子α-取代的肉桂酸进行酸催化迈克尔加成，然后进行内酰胺化来制备的，而后者是通过相同的方法合成的，只是肉桂酸被香豆素 3-羧酸取代。描述了烯胺酮对不同肉桂酸衍生物的独特区域选择性反应性。
• Synthesis and biological evaluation of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety as novel antioxidant agents
  作者：Xiaoke Gu、Yanfei Jiang、Jing Chen、Yinpeng Zhang、Mingyu Guan、Xin Li、Qingqing Zhou、Qian Lu、Jingying Qiu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.003

  日期：2019.1

  Oxidative stress plays a significant role in the pathogenesis of various human diseases. In this study, a series of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety were synthesized and evaluated as anti-oxidant agents. Biological evaluation indicated that compounds 6a and 6e displayed more potent cytoprotective effect against H2O2-induced HBZY-1 mesangial cells death than lead compound bifendate and

  氧化应激在各种人类疾病的发病机理中起着重要作用。在这项研究中，合成了一系列带有丙烯酰胺部分的联苯二酸酯衍生物，并作为抗氧化剂进行了评估。生物学评估表明，化合物6a和6e对H 2 O 2诱导的HBZY-1系膜细胞死亡显示出比先导化合物联苯菊酯和阳性对照白藜芦醇和萝卜硫素更强的细胞保护作用。初步的抗氧化机理研究表明，化合物6e可以通过剂量和时间依赖性激活Nrf2并增加下游解毒酶NQO-1，HO-1，GCLM和GCLC在蛋白质和mRNA水平上的表达来减少ROS的积累，从而显示出强大的抗氧化活性。有趣的是，至少部分地以迈克尔受体和Keap1依赖性方式实现了6e的Nrf2激活作用。这些结果以及较低的固有细胞毒性表明，化合物6e可能是开发新型抗氧化剂以预防由氧化应激引起的疾病的有希望的先导。
• Antibacterial Activities of New (E) 2‐Cyano‐3‐(3′,4′‐dimethoxyphenyl)‐2‐propenoylamide Derivatives
  作者：A. K. El‐Ziaty、S. A. Shiba

  DOI：10.1080/00397910701575491

  日期：2007.11

  (E) 2-cyano-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-propenoyl chloride (2) underwent mono- and binucleophilic displacement with hydrazines, amines, ureas, and aromatic bifunction amines to give new 2-propenoyl hydrazines (4 and 5), 2-propenoylamide (6, 7, 12, 13, 15, 17, 19, 21), and 2-thiol propenoate (22-24). Some of these products were cyclized to give novel heterocyclic derivatives (8, 10, 14, 16, and 20).

  (E) 2-硝基-3-(3',4'-二甲基氧基苯基)-2-丙二烯酰氯 (2) 经过单相和双相相Minbash壁反应与氢化氨、胺、脲和芳香双相胺反应，生成新的 2-丙二烯酰胺 (4 和 5)、2-丙二烯酰胺酰胺 (6、7、12、13、15、17、19、21) 和 2-硫代丙二酸 (22-24)。其中部分产物经过 cyclization 进而生成了一些新型杂环衍生物 (8、10、14、16 和 20)。
• ADHESIVE COMPOSITION INCLUDING AT LEAST TWO TYPES OF DYES, ADHESIVE SHEET, AND DISPLAY DEVICE INCLUDING SAME
  申请人：LMS Co., Ltd.

  公开号：US20200325363A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention discloses a adhesive sheet effectively blocking light in the ultraviolet light region without deteriorating the transmittance with respect to the visible light region and the adhesiveness and a adhesive composition including binder resin and light absorption dye dispersed in the binder resin, and it is possible to effectively block light under the 410 nm wavelength region and to be applied to a various kinds of display devices.

  本发明揭示了一种粘合片，能够有效地阻挡紫外光区域的光线，而不会降低对可见光区域的透射率和粘附性，该粘合剂组合物包括分散在粘合树脂中的粘合剂树脂和光吸收染料，并且能够有效地阻挡410纳米波长区域的光线，并适用于各种显示设备。
• 2-ACYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND PREVENTIVE AND REMEDY FOR DISEASES CAUSED BY THE SUPERMULTIPLICATION OF VASCULAR INTIMAL CELLS
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0855387A1

  公开（公告）日：1998-07-29

  The present invention relates to 2-acylaminobenzamide derivatives represented by the general formula: wherein R1, R2, R3, R4 and R5 represent each a hydrogen atom etc.; X represents a vinylene group etc.; B represents a group represented by the general formula:         -N(R6)(R7) wherein R6 and R7 represent each a hydrogen atom etc., a group represented by the general formula:         -NH-(CH2)n-A-R8 wherein A represents a single bond etc.; R8 represents a hydroxy group etc. or a hydroxyamino group which are useful as agents for the prevention and treatment of diseases caused by excessive proliferation of vascular intimal cells.

  本发明涉及由通式表示的 2-酰氨基苯甲酰胺衍生物： 其中R1、R2、R3、R4和R5分别代表氢原子等；X代表乙烯基等；B代表通式所代表的基团： -N(R6)(R7) 其中 R6 和 R7 各自代表一个氢原子等；B 代表由通式表示的基团： -NH-(CH2)n-A-R8 其中 A 代表单键等；R8 代表羟基等或羟基氨基，它们可用作预防和治疗因血管内膜细胞过度增殖而引起的疾病的药物。