(E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: APWDDDPRMNZZSC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-cyanopropenoic acid 在 potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  带有丙烯酰胺部分作为新型抗氧化剂的联苯二酸酯衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  氧化应激在各种人类疾病的发病机理中起着重要作用。在这项研究中，合成了一系列带有丙烯酰胺部分的联苯二酸酯衍生物，并作为抗氧化剂进行了评估。生物学评估表明，化合物6a和6e对H 2 O 2诱导的HBZY-1系膜细胞死亡显示出比先导化合物联苯菊酯和阳性对照白藜芦醇和萝卜硫素更强的细胞保护作用。初步的抗氧化机理研究表明，化合物6e可以通过剂量和时间依赖性激活Nrf2并增加下游解毒酶NQO-1，HO-1，GCLM和GCLC在蛋白质和mRNA水平上的表达来减少ROS的积累，从而显示出强大的抗氧化活性。有趣的是，至少部分地以迈克尔受体和Keap1依赖性方式实现了6e的Nrf2激活作用。这些结果以及较低的固有细胞毒性表明，化合物6e可能是开发新型抗氧化剂以预防由氧化应激引起的疾病的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety as novel antioxidant agents
  作者：Xiaoke Gu、Yanfei Jiang、Jing Chen、Yinpeng Zhang、Mingyu Guan、Xin Li、Qingqing Zhou、Qian Lu、Jingying Qiu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.003

  日期：2019.1

  Oxidative stress plays a significant role in the pathogenesis of various human diseases. In this study, a series of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety were synthesized and evaluated as anti-oxidant agents. Biological evaluation indicated that compounds 6a and 6e displayed more potent cytoprotective effect against H2O2-induced HBZY-1 mesangial cells death than lead compound bifendate and

  氧化应激在各种人类疾病的发病机理中起着重要作用。在这项研究中，合成了一系列带有丙烯酰胺部分的联苯二酸酯衍生物，并作为抗氧化剂进行了评估。生物学评估表明，化合物6a和6e对H 2 O 2诱导的HBZY-1系膜细胞死亡显示出比先导化合物联苯菊酯和阳性对照白藜芦醇和萝卜硫素更强的细胞保护作用。初步的抗氧化机理研究表明，化合物6e可以通过剂量和时间依赖性激活Nrf2并增加下游解毒酶NQO-1，HO-1，GCLM和GCLC在蛋白质和mRNA水平上的表达来减少ROS的积累，从而显示出强大的抗氧化活性。有趣的是，至少部分地以迈克尔受体和Keap1依赖性方式实现了6e的Nrf2激活作用。这些结果以及较低的固有细胞毒性表明，化合物6e可能是开发新型抗氧化剂以预防由氧化应激引起的疾病的有希望的先导。