3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 872513-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-6-chloro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 872513-22-9
• 化学式: C₁₃H₉BrClN₃O
• 分子量: 338.591
• InChiKey: ZQNFXTDCEMTGGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[6-(2,4-difluoro-phenylamino)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-4-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity

  摘要：

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity

  摘要：

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.015

文献信息

• PYRAZOLO-HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Revesz Lászlo

  公开号：US20090258874A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula I wherein the groups R1-R4, X and Y are as defined in the specification, useful to treat TNF-Alpha and IL-1 mediated diseases.

  化合物I的公式为其中R1-R4，X和Y的基团如规范中所定义，可用于治疗TNF-Alpha和IL-1介导的疾病。
• WO2006/63820
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity
  作者：Laszlo Revesz、Ernst Blum、Franco E. Di Padova、Thomas Buhl、Roland Feifel、Hermann Gram、Peter Hiestand、Ute Manning、Ulf Neumann、Gerard Rucklin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.015

  日期：2006.1

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.