(Z)-dodec-6-enal | 126745-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-dodec-6-enal
• 英文别名: (6Z)-dodecenal；6(Z)-dodecenal；cis-dodec-6-enal；(Z)-6-Dodecenal
• CAS: 126745-61-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: RKSXBPZEKYUCII-SREVYHEPSA-N

物化性质

• LogP：
  4.707 (est)
• 保留指数：
  1369;1369;1378.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dodec-6-enal 在 正丁基锂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2E,4E,8Z)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)tetradeca-2,4,8-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Bungeanool、Isobungeanool、Dihydrobungeanool、Tetrahydrobungeanool、Hazaleamide、Lanyuamide III 和类似物的合成

  摘要：

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-1653-4050
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 Lindlar’s catalyst 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (Z)-dodec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Bungeanool、Isobungeanool、Dihydrobungeanool、Tetrahydrobungeanool、Hazaleamide、Lanyuamide III 和类似物的合成

  摘要：

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-1653-4050

文献信息

• ２（Ｅ），８（Ｚ）−テトラデカジエン−１−アール及びこれを含有する香料組成物
  申请人：高田香料株式会社

  公开号：JP2016124833A

  公开（公告）日：2016-07-11

  【課題】柑橘系芳香及び風味に天然感を付与ないし増強し得る新規な香料素材の提供。【解決手段】下式（１）であらわされる２（Ｅ），８（Ｚ）−テトラデカジエン−１−アール及びこれを有効成分として含有する香料組成物。２（Ｅ），８（Ｚ）−テトラデカジエン−１−アールを５ｐｐｂ〜１０％含有する香料組成物。【効果】２（Ｅ），８（Ｚ）−テトラデカジエン−１−アールは、独特のグリーンノート、フラベド様、果実様及び樹脂様の香気を示し、少量の添加でも柑橘芳香及び風味に天然感や新鮮感を付与、増強できる。【選択図】図１

  【问题】提供一种能够赋予柑橘系芳香和风味天然感或增强其天然感的新型香料原料。 【解决方案】含有以下式（1）所示的2（E），8（Z）-四十二碳烯-1-醇及其有效成分的香料组合物。香料组合物含有5ppb〜10％的2（E），8（Z）-四十二碳烯-1-醇。 【效果】2（E），8（Z）-四十二碳烯-1-醇具有独特的绿色音调、法莱德味、水果味和树脂味，即使添加少量也能赋予或增强柑橘芳香和风味的天然感和新鲜感。 【图1】
• 番茄潜叶蛾性信息素成分的合成方法以及中间体
  申请人：昆明博鸿科技有限公司

  公开号：CN115417769A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了番茄潜叶蛾性信息素成分的合成方法以及中间体。本发明提供了用于合成番茄潜叶蛾性信息素成分的中间体，采用本发明提供的中间体合成番茄潜叶蛾性信息素成分，步骤简单，容易操作，制备过程高效实用。进一步的，本发明采用1,6己二醇为起始物，并且通过改进的Knoevenagel缩合反应构建3E‑双键，通过Wittig反应构建8Z‑双键，步骤简单，产物收率高。总体来说，采用本发明的方法合成番茄潜叶蛾性信息素成分，无需采用昂贵和危险的试剂，并且无需苛刻的条件，实用性好，有利于大规模合成。
• Regioselective conjugate reduction and reductive silylation of α,β-unsaturated
  作者：Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76168-5

  日期：1989.1
• A Supramolecular Catalyst for the Decarboxylative Hydroformylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Tomáš Šmejkal、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200800956

  日期：2008.5.13
• Synthesis of Bungeanool, Isobungeanool, Dihydrobungeanool, Tetrahydrobungeanool, Hazaleamide, Lanyuamide III, and Analogues
  作者：Patrick H. Toy、Ying-Hui Loo、Suleeporn Leakasindhu、Chi-Ming Kan

  DOI：10.1055/a-1653-4050

  日期：2022.2

  are a family of alkamide natural products isolated from the pericarps of Zanthoxylum bungeanum (Sichuan pepper), and they are structurally related to the sanshools. While the sanshools, especially hydroxy-α-sanshool, have been studied in a variety of contexts, research regarding the bungeanools has been much more limited. To facilitate their study, we have developed stereoselective syntheses of all

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。