1,2-bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethane | 5180-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethane
• 英文别名: 2,2',4,4',6,6'-hexanitrobibenzyl；1,2-dipicrylethane；hexanitrobibenzyl；2,4,6,2',4',6'-hexanitro-bibenzyl；2,2',4,4',6,6'hexanitrobibenzyl；1,2 dipicrylethane；2,2',4,4',6,6'-Hexanitrodibenzyl；1,3,5-trinitro-2-[2-(2,4,6-trinitrophenyl)ethyl]benzene
• CAS: 5180-53-0
• 化学式: C₁₄H₈N₆O₁₂
• 分子量: 452.251
• InChiKey: VCAOQUOHRYQAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  568.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethane 在 对苯醌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2,2',4.4',6,6'-hexanitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing hexanitrostilbene

  摘要：

  2,2',4,4',6,6'-六硝基苯基乙烯，一种热稳定的爆炸物质，通过将2,2',4,4',6,6'-六硝基联苯与醌在适当的反应溶剂中（如六甲基膦酸三胺、二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮）反应制备而成。还公开了使用有机碱来促进反应并允许使用通常无法使用的反应溶剂的方法。

  公开号：

  US04268696A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 1,2-bis(2,4,6-trinitrophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  两步2,2'，4,4'，6,6'-六硝基二苯乙烯制备的绿色有效方法及其工业规模研究

  摘要：

  此处已研究了六步二苯乙烯（HNS）两步合成的环保方法。在从三硝基甲苯（TNT）到六硝基苄基（HNBB）的第一步中，在乙酸乙酯/乙醇（0.25 mmol / 1.25 mL / mmol TNT）而不是苯/乙醇的混合溶剂中，使用市售NaClO作为氧化剂。在从HNBB到HNS的第二步中，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）/ FeCl 2作为有效的催化体系，在DMSO溶剂中使用O 2。金属离子和O 2 [M（n +1）OO•]的络合物被认为是活性剂，而TEMPO本身很难引发HNBB的脱氢反应，但可以促进络合物M（n+1）OO•。最后，我们将规模从30克增加到1000克，以研究生产的可行性。两步的总产率将前所未有地高达70％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00422

文献信息

• Kinetic study of proton/deuteron transfer reactions of 2,4,6-trinitrotoluene and its derivatives with tertiary amines
  作者：Yoshimi Sueishi、Takanori Fujimoto、Tohru Yoshida、Takeharu Kurita、Shunzo Yamamoto、Norio Nishimura

  DOI：10.1002/poc.610080602

  日期：1995.6

  parameteres were calculated semi-empirically on the basis of Bell's theory. The observed rate constants at low temperatures agreed well with the predicted values. In the present systems, some side and consecutive reactions involving the formation of 2,2′,4,4′6,6′-hexanitrostilbene took place, and in some cases interrupted the rate measurements in the proton/deuteron transfer steps.

  2,4,6-三硝基甲苯（TNT），2,2'4,4'6,6'-六硝基联苄（HNBB）和2,4,6-三硝基苄基氯（TNB）的质子/氘代转移反应速率分光光度法跟踪叔胺。根据同位素，溶剂和空间效应解释了在各种条件下获得的速率常数。TNT和TNB在低温下的Arrhenius曲线向上弯曲，清楚地表明了隧道效应。隧道参数是根据Bell理论半经验地计算的。在低温下观察到的速率常数与预测值非常吻合。在本系统中，发生了涉及形成2,2'，4,4'6,6'-六硝基二苯乙烯的副反应和连续反应，并且在某些情况下中断了质子/氘核转移步骤中的速率测量。
• Dehydrogenation of nitro derivatives of bibenzyl to corresponding nitro stilbene with dioxygen catalyzed by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  作者：Tingting Lu、Ming Lu

  DOI：10.1007/s13738-012-0114-3

  日期：2012.12

  nitro group on the bibenzyl. For example, the aerobic dehydrogenation of 2,2′,4,4′,6,6′-hexanitrobibenzyl in the presence of a catalytic amount of TEMPO with metal salts gave 2,2′,4,4′,6,6′-hexanitrostilbene in 81 % yield and 4,4′-dinitrostilbene-2,2′-disulfonic acid (75 %) was obtained from 4,4′-dinitrobibenzyl-2,2′-disulfonic acid.

  在氧气的大气压下，使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和金属盐的混合物作为催化剂，开发了联苄的硝基衍生物的简单有效的氧化脱氢方法。联苄的几种硝基衍生物的氧化以良好的收率得到相应的硝基二苯乙烯，并且随着联苄上取代的硝基基团的增加，收率增加。例如，在催化量的TEMPO和金属盐的存在下，2,2'，4,4'，6,6'-六硝基联苄的好氧脱氢得到2,2'，4,4'，6,6'从4,4'-二硝基联苄基-2,2'-二磺酸获得产率为81％的-六硝基sti和4,4'-二硝基sti-2,2'-二磺酸（75％）。
• 一种2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯的制 备方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN103694122B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及一种2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯的制备方法。方法包括：（1）2,4,6-三硝基甲苯和次氯酸钠在反应溶剂中反应制备六硝基联苄，该步骤的反应溶剂为乙醇和苯的混合液；（2）六硝基联苄与溴在反应溶剂中反应制备2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯，该步骤的反应溶剂为二氯乙烷和吡啶的混合液。可对步骤（1）和步骤（2）的反应液进行过滤，收集滤液，该滤液作为相应步骤的反应溶剂。与现有技术相比，本发明的2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯的制备方法中偶联反应溶剂可循环套用，脱氢反应溶剂损失量少、吡啶用量少。
• Efficient 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl/iron Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Hexanitrobibenzyl to Hexanitrostilbene
  作者：Ting-ting Lu、Ming Lu

  DOI：10.1002/jccs.201100473

  日期：2012.7

  xyl (TEMPO)/ferrous chloride (FeCl2) in 80% yield, and up to a 308 turnover number was achieved. First, TEMPO is used in the dehydrogenation and the influence of reaction time, temperature, solvent and the catalyst were discussed. A possible mechanism of this catalytic process is proposed and it is obtained that Fe(II) can abstract hydrogen from HNBB and the function of the function of TEMPO is to

  六硝基联苄（HNBB）在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）/氯化亚铁（FeCl 2）催化下的氧气脱氢可高效生产六硝基二苯乙烯（HNS）。达到了308个营业额。首先，以TEMPO为原料进行脱氢，讨论了反应时间，温度，溶剂和催化剂的影响。提出了该催化过程的可能机理，并获得了Fe（II）可以从HNBB中提取氢并且TEMPO的功能是将Fe（II）OOH氧化为Fe（III）OO。
• 一种六硝基茋合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN106946711A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一种六硝基茋(HNS)合成方法，是为了解决由六硝基联苄合成六硝基茋过程中所用液溴质量要求高、称量困难、产生刺激性气体的问题。本发明以六硝基联苄为原料，以混合溶剂为溶剂，在固体脱氢剂作用下制备得到六硝基茋。本发明主要用于合成六硝基茋。

表征谱图