(-)-(4S,5R,2'S)-5-menthyloxy-4-(1-methylpiperidin-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 259654-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4S,5R,2'S)-5-menthyloxy-4-(1-methylpiperidin-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(R)-[1-methyl-2-(S)-piperidinyl]-5-menthyloxy-2,3,4,5-tetrahydro-furan-2-one；(4S,5R)-4-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 259654-70-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃
• 分子量: 337.503
• InChiKey: BBUBYSDUYSASBF-DGYXETDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5R,2'S)-5-menthyloxy-4-(1-methylpiperidin-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 DCN 、 氧气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,9S)-1-(hydroxymethyl)hexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺立体选择性自由基加成到（5 R）-5-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮：在对映选择性合成（-）-异戊烯醇和（+）-亚麻花碱中的应用

  摘要：

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00452-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到(-)-(4S,5R,2'S)-5-menthyloxy-4-(1-methylpiperidin-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在光电子转移条件下，硫代羰基化合物作为调节剂，用于叔胺与烯烃的自由基加成反应。

  摘要：

  当将硫代羰基化合物添加到反应混合物中时，叔胺向烯属双键的光诱导自由基加成的效率显着提高，并且立体选择性受到影响。

  DOI：

  10.1039/b600220j

文献信息

• Stereoselective radical addition of tertiary amines to (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone: Application to the enantioselective synthesis of (−)-isoretronecanol and (+)-laburnine
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00452-9

  日期：1999.4

  The adducts of a stereoselective radical addition of tertiary amines with (5R)-5-menthyloxy-2[5H]-furanone were transformed very efficiently into enantiomerically pure pyrrolizidine and indolizidine alkaloids, through a three steps sequence.

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。
• Efficient radical addition of tertiary amines to electron-deficient alkenes using semiconductors as photochemical sensitisers
  作者：Siniša Marinković、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/b104387k

  日期：——

  Tertiary amines can be added to electron-deficient alkenes with yields up to 98% in a radical chain reaction initiated by a photochemical electron transfer using inorganic semiconductors like TiO2 as sensitiser.

  叔胺可以通过使用无机半导体（如TiO2）作为光敏剂，通过光化学电子转移引发的自由基链反应，以高达98％的产率添加至缺电子烯烃中。
• Thiocarbonyl compounds as regulating reagent in the radical addition of tertiary amines with alkenes using photoelectron transfer conditions
  作者：Dominique Harakat、Jens Pesch、Siniša Marinković、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/b600220j

  日期：——

  The efficiency of the photoinduced radical addition of tertiary amines to olefinic double bonds is significantly enhanced and the stereoselectivity is influenced when thiocarbonyl compounds are added to the reaction mixture.

  当将硫代羰基化合物添加到反应混合物中时，叔胺向烯属双键的光诱导自由基加成的效率显着提高，并且立体选择性受到影响。
• Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#

  日期：2000.6