N-(3-acetylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1267835-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1267835-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FJHOBIQAJIVPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(3-acetylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-acetylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子Ir / Me-BIPAM催化的α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应

  摘要：

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400147

文献信息

• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Ligand‐Free and Reusable Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Alkylation of 2‐Alkylazaarenes with Activated Ketones under Neutral Conditions
  作者：Naziya Parveen、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900447

  日期：2019.9.17

  activated carbonyl compounds such as α‐keto amide, isatin, 1,2‐diketone, α‐keto ester, trifluoromethyl ketone, and phenylglyoxal derivatives were examined and most of the compounds underwent the reaction smoothly to provide the corresponding products in moderate to excellent yields. Moreover, chemoselective reactions of α‐keto amides in the presence of simple ketones were achieved. Also, the model reaction

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。
• Potassium Phosphate-Catalyzed Chemoselective Reduction of α-Keto Amides: Route to Synthesize Passerini Adducts and 3-Phenyloxindoles
  作者：Alagesan Muthukumar、N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500815

  日期：2016.2.18

  A chemoselective reduction of α‐keto amides to biologically important α‐hydroxy amides (mandelamides) by polymethylhydrosiloxane (PMHS) using 5 mol% potassium phosphate (K3PO4) as catalyst has been developed. This transition metal‐free protocol discloses excellent chemoselectivity for the ketone reduction of α‐keto amides in the presence of other reducible functionalities like ketone, nitro, halides

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。
• Chemoselective reduction of α-keto amides using nickel catalysts
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govidasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4cc02744b

  日期：——

  Ni-catalysts are used for the first time to synthesize α-hydroxy amides and β-amino alcohols from α-keto amides by chemoselective and complete reduction using hydrosilanes.

  Ni催化剂首次被用于通过选择性和完全还原使用硅氢化合物从α-酮酰胺合成α-羟基酰胺和β-氨基醇。
• Chemo- and Enantioselective Reduction of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides using Reusable CuO-Nanoparticles as Catalyst
  作者：Gollapalli Narasimha Rao、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00090

  日期：2023.3.17

  (CuO-NPs) and (R)-(−)-DTBM SEGPHOS catalyzed chemo- and enantioselective reduction of α-keto amides to α-hydroxy amides has been developed. The scope of the reaction has been studied with various α-keto amides containing electron-donating and electron-withdrawing groups affording the enantiomerically enriched α-hydroxy amides in good yields with excellent enantioselectivity. The CuO-NPs catalyst has been

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。