(S)-N-(3-acetylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-(3-acetylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2S)-N-(3-acetylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: PZDAEHFQWSKBBX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用可重复使用的 CuO 纳米颗粒作为催化剂将 α-酮基酰胺化学和对映选择性还原为 α-羟基酰胺

  摘要：

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00090

文献信息

• Chemo- and Enantioselective Reduction of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides using Reusable CuO-Nanoparticles as Catalyst
  作者：Gollapalli Narasimha Rao、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00090

  日期：2023.3.17

  (CuO-NPs) and (R)-(−)-DTBM SEGPHOS catalyzed chemo- and enantioselective reduction of α-keto amides to α-hydroxy amides has been developed. The scope of the reaction has been studied with various α-keto amides containing electron-donating and electron-withdrawing groups affording the enantiomerically enriched α-hydroxy amides in good yields with excellent enantioselectivity. The CuO-NPs catalyst has been

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。