DTBPT | 1335290-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: DTBPT
• 英文别名: dithienopyrrolobenzothiadiazole
• CAS: 1335290-08-8
• 化学式: C₁₄H₆N₄S₃
• 分子量: 326.426
• InChiKey: PHGIYLUHVVHXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DTBPT 在 selenium(IV) oxide 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]pyrrolo Donor Fused with Benzothiadiazolo, Benzoselenadiazolo and Quinoxalino Acceptors: Synthesis, Characterization, and Molecular Properties

  摘要：

  Nitrogen-bridged donor acceptor multifused dithienopyrrolobenzothladiazole (DTPBT) and dibenzothiadiazolopyrrolothlophene (DBTPT) were successfully synthesized by intramolecular Cadogan annulation. The electron-deficient benzothiadiazole unit In DTPBT can be converted to benzoselenadiazole and quinoxaline moieties through reduction/cyclization to generate dithienopyrrolobenzoselenadiazole (DTPBSe) and dithienopyrroloquinoxaline (DTPQX), respectively. The nitrogen atoms function as the bridges for covalent planarization to induce intermolecular interaction and intramolecular charge transfer.

  DOI：

  10.1021/ol202199v
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 硝酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 DTBPT
  参考文献：
  名称：

  具有改进的空穴迁移率的二噻吩并吡咯并苯并噻二唑（DTPBT）基刚性共轭聚合物的设计和开发

  摘要：

  供体-受体结合的梯型双硫杂吡咯并苯并噻二唑（DTPBT）基共轭结构单元已被用于开发刚性共轭聚合物，方法是将它们与合成的梯型吲哚并喹喔啉，π-扩展的异靛蓝和π-扩展的2,1,3-苯并噻二唑-共聚。基于共轭构造块。通过单晶X射线衍射研究了合成构件的结构方面，该结构揭示了吲哚喹喔啉骨架的共面结构，而π延伸的异靛蓝和2,1,3-苯并噻二唑的扭曲但分子内氢键合结构-具有多个分子间非键相互作用的支架。合成的基于DTPBT的共轭聚合物P-1，P-2和P-3对它们的光物理和电化学性质进行了研究，发现它们在HOMO能级低于-5.0 eV时具有中等至良好的可见光吸收率。X射线衍射研究表明，强烈的π-π堆积相互作用诱导了与基底相对应的聚合物链的面对面排列。聚合物显示π-π堆提高了5.6×10 -4 –1.3×10 -3 cm 2 V -1 s -1范围内的高空间电荷限制电流（SCLC）空穴迁移率。所获得的SCL

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2020.123089

文献信息

• Effect of electron donor and acceptor in dithienopyrrolobenzothiadiazole-based organic dyes for efficient quasi-solid-state dye-sensitized solar cells
  作者：Yun-Yun Quan、Qingyun Li、Zhencao Wang、Huiling Ma、Jiaying Dong、Zu-Sheng Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107999

  日期：2020.2

  benzothiadiazole in the acceptor part can obviously enhance the light-harvesting ability of the dyes. In addition, the introduced benzothiadiazole moiety in acceptor can increase the π-electron distribution in LUMO level, which may facilitate to the photogenergated electrons injection into TiO2 film. The effects of different electron donor on the solar cell performances have been evaluated. The dihexyloxy substituted

  合成了三种新的以二噻吩并吡咯并苯并噻二唑部分为π桥的有机染料H1-3，并将其应用于准固态染料敏化太阳能电池。研究了敏化剂不同电子受体对光物理，电化学和光伏性能的影响。结果表明，在受体部分插入吸电子单元苯并噻二唑可以明显提高染料的光吸收能力。另外，受体中引入的苯并噻二唑部分可以增加LUMO能级上的π电子分布，这可能有助于光生电子注入TiO 2中。电影。已经评估了不同电子给体对太阳能电池性能的影响。二己氧基取代的三苯胺更好地抑制了分子​​间的聚集并抑制了电子重组。最后，以1 mM鹅去氧胆酸作为辅助吸附剂的染料H2敏化的准固态太阳能电池的功率转换效率为7.56％，接近相同条件下染料N719的水平（7.66％）。
• 一种苯并噻二唑并二吡咯并二噻吩基界面材料及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113150011A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种苯并噻二唑并二吡咯并二噻吩基界面材料及其制备方法与应用。本发明化合物，其结构式如式I所示：式I中，R1为C3～C12的烷基链，R2为甲氧基或甲硫基。本发明式I所示化合物的制备方法如下：将不同侧链取代的溴化DTPBT与硼酸衍生物溶于有机溶剂中，依次加入碱和钯催化剂，氮气条件下进行Suzuki反应，即得到式I所示化合物。本发明式I所示化合物应用于制备钙钛矿太阳能电池中界面层中。本发明式I所示化合物在钙钛矿太阳能电池制备的常用溶剂中均有较好的溶解性；具有良好的空穴传输性能以及电子阻挡性能，利于空穴的有效的选择性传输；能够实现钙钛矿表面缺陷的钝化，并抑制其杂质相的生成，有利于提高钙钛矿太阳能电池的效率和稳定性。
• 非富勒烯电子受体材料与有机光伏电池
  申请人：位速科技股份有限公司

  公开号：CN112390813B

  公开（公告）日：2022-06-03

  一种如式(I)所示的非富勒烯电子受体材料与一种其有源层包括前述非富勒烯电子受体材料的有机光伏电池。以本发明的非富勒烯电子受体材料作为电子受体时，能有效提升有机光伏电池的能量转换效率(PCE)。
• π-Extended Thiadiazoles Fused with Thienopyrrole or Indole Moieties: Synthesis, Structures, and Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Takayuki Furuya、Atsushi Kobayashi、Masashi Nitani、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo301458m

  日期：2012.9.7

  We report the syntheses, structures, photophysical properties, and redox characteristics of donor–acceptor-fused π-systems, namely π-extended thiadiazoles 1–5 fused with thienopyrrole or indole moieties. They were synthesized by the Stille coupling reactions followed by the PPh3-mediated reductive cyclizations as key steps. X-Ray crystallographic studies showed that isomeric 1b and 2b form significantly

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。
• Donor–Acceptor-Type Semiconducting Polymers Consisting of Benzothiadiazole Derivatives as Electron-Acceptor Units for Organic Photovoltaic Cells
  作者：Hee Su Kim、Jong Baek Park、Ji-Hoon Kim、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1166/jnn.2015.11530

  日期：2015.11.1

  We synthesized two fused pentacyclic donor-acceptor structures, where the two different outer electron rich thiophene (DTPBT) and electron poor benzene (ICTh) moieties are covalently bonded to the central electron-deficient benzothiadiazole core by two nitrogen bridges. These new electron-acceptor DTPBT and ICTh building blocks were copolymerized with fluorene, as the electron donor group, via Suzuki coupling polymerization, to produce two new alternating copolymers, PFDTPBT and PFICTh, respectively. The average molecular weights of the synthesized polymers were determined by GPC. The number-average molecular weights of PFDTPBT and PFICTh were 19,000 (PDI=2.5) and 20,000 (PDI=4.0), respectively. The optical bandgap energies of the polymers were measured from their absorption onsets to be 2.15 and 2.55 eV, depending on the polymer structure. The HOMO energy levels of the polymers were determined, by measuring the oxidation onsets of the polymer films by cyclic voltammetry. The measured HOMO energy levels of PFDTPBT and PFICTh were –5.10 and –5.57 eV, respectively. When the polymers were blended with PC71BM, as the active layer for bulk-heterojunction photovoltaic devices, power conversion efficiencies were 2.08% and 0.34%, respectively, under AM 1.5 G (100 mW cm–2) conditions.

  我们合成了两种融合的五环供体-受体结构，其中两种不同的外部富电子噻唑（DTPBT）和贫电子苯（ICTh）单元通过两个氮桥以共价方式连接到中心贫电子的苯并噻二唑核心。这些新的电子受体DTPBT和ICTh构件与氟烯作为电子供体组分通过铃木偶联聚合反应共聚合，分别生成两种新的交替共聚物PFDTPBT和PFICTh。合成聚合物的平均分子量通过凝胶渗透色谱（GPC）测定。PFDTPBT和PFICTh的数均分子量分别为19,000（PDI=2.5）和20,000（PDI=4.0）。聚合物的光学带隙能量通过其吸收起始点测得，分别为2.15和2.55 eV，具体取决于聚合物结构。聚合物的HOMO能量水平通过循环伏安法测量聚合物薄膜的氧化起始点来确定。PFDTPBT和PFICTh的测得HOMO能量水平分别为–5.10 eV和–5.57 eV。当聚合物与PC71BM混合时，作为大块异质结光伏器件的活性层，在AM 1.5 G（100 mW cm–2）条件下的功率转换效率分别为2.08%和0.34%。