1-(boc-氨基)-3-环戊烯羧酸乙酯 | 207729-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(boc-氨基)-3-环戊烯羧酸乙酯
• 中文别名: 1-(Boc-氨基)-3-环戊烯甲酸乙酯；1-(BOC-氨基)-3-环戊烯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-1-amino-cyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(boc-amino)-3-cyclopentenecarboxylate；ethyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 207729-00-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: QCMZWAVXDVWCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  342.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(boc-氨基)-3-环戊烯羧酸乙酯 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,5S,6aS)-5-Amino-3-(4-bromo-phenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoxazoline-Substituted Symmetrical Diketopiperazines

  摘要：

  通过两次利用非对映选择性 1,3-二极环加成步骤--以 2 的 Boc-NH 和必要的氧化腈 (RCN+-O-) 之间的分子间氢键为媒介--来控制烯面选择性，合成了外消旋异噁唑啉取代的对称二酮哌嗪。酰胺链氨基酸 6 的脱水环化反应生成了二酮哌嗪 8。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40333
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙氧羰基)-3-环戊烯-1-甲酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 3 Angstroem MS 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(boc-氨基)-3-环戊烯羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  关于氨基甲酸酯定向硼氢化的可能性。1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的不对称合成方法

  摘要：

  硼氢化反应（使用BH 3）的1-取代-3-环戊烯3,9和17和兴奋性氨基酸1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性合成通过不对称硼氢化[90％德，45％ee的使用（描述了环戊烯17的+）-IpeBH 2 ] 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00596-7

文献信息

• [EN] RADIONUCLIDE TRACERS OF 1-AMINO-3,4-DIFLUOROCYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIC ACID, DERIVATIVES, AND USES THEREOF<br/>[FR] TRACEURS RADIONUCLÉIDES DE L'ACIDE 1-AMINO-3,4-DIFLUOROCYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIQUE, LEURS DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021188592A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  This disclosure relates to 1-amino-3,4-difluorocyclopentane-1-carboxylic acid, esters, derivatives, or salts having positron emitting radionuclides for use as radionuclide tracers. In certain embodiments, 1-amino-3,4-difluorocyclopentane-1-carboxylic acid is isotopically enriched with fluorine 18. In certain embodiments, the radionuclide tracer is amino-3-fluoro-4-[18F]fluorocyclopentane-1-carboxylic acid. In certain embodiments, the radionuclide tracers are useful to indicate the existence of and/or position of a tumor or cancerous cells in a subject.

  本公开涉及用作放射性核素示踪剂的1-氨基-3,4-二氟环戊烷-1-羧酸、酯、衍生物或盐。在某些实施例中，1-氨基-3,4-二氟环戊烷-1-羧酸具有氟-18同位素富集。在某些实施例中，放射性核素示踪剂是氨基-3-氟-4-[18F]氟环戊烷-1-羧酸。在某些实施例中，放射性核素示踪剂可用于指示受试者体内肿瘤或癌细胞的存在和/或位置。
• Carbamate-directed hydroboration: enantioselective synthesis of the excitatory amino acid 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
  作者：David M. Hodgson、Alison J. Thompson、Sjoerd Wadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00490-0

  日期：1998.5

  Carbamate-directed hydroboration (using BH3) of 1-substituted 3-cyclopentenes 2, 6 and 9 and an enantioselective synthesis of the excitatory amino acid 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid via carbamate-directed asymmetric hydroboration [90% de, 45% ee using (+)-IpcBH2] of cyclopentene 2 are described.

  氨基甲酸酯定向硼氢化（使用BH 3）1-取代的3-环戊烯的2,6和9和兴奋性氨基酸1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性合成经由氨基甲酸酯定向不对称硼氢化[90％德描述了使用（+）-IpcBH 2 ]的环戊烯2的45％ee 。
• Complete Facial Selectivity in the Diels–Alder Reaction of a 5-Amino-5-carboxycyclopentadiene Derivative
  作者：Simon Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol201236j

  日期：2011.6.17

  5-tert-Butoxycarbonylamino-5-carbethoxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-cyclopentadiene undergoes a Diels–Alder reaction exclusively from the face syn to the nitrogen functionality. Complete reversal of facial bias may be achieved, but at the cost of diminished reactivity, through steric shielding of the N-syn face.

  5-叔丁氧羰基氨基-5-乙氧基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-环戊二烯仅从表面合成到氮官能团经历狄尔斯-阿尔德反应。通过对N- syn脸部进行空间屏蔽，可以完全逆转面部偏见，但以降低反应性为代价。
• Microwave assisted synthesis of spiro-2,5-diketopiperazines
  作者：Fariba Jam、Marcus Tullberg、Kristina Luthman、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.108

  日期：2007.9

  for the synthesis of spiro-2,5-diketopiperazines (spiro-DKPs) is described. Cyclization of Boc-protected dipeptides containing spiro-amino acids by microwave assisted heating in water furnished the corresponding spiro-DKPs. The spiro-amino acids were prepared by combining stereoselective alkylation reactions using the Schöllkopf methodology for amino acid construction with Grubbs ring-closing metathesis

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。
• Synthesis and pharmacology of 3-hydroxy-Δ2-isoxazoline-cyclopentane analogues of glutamic acid
  作者：P Conti、M De Amici、H Bräuner-Osborne、U Madsen、L Toma、C De Micheli

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01307-1

  日期：2002.11

  cycloadducts (+/-)-11 and (+/-)-12. Amino acid derivatives (+/-)-7 and (+/-)-8 were assayed at ionotropic and metabotropic glutamic acid receptor subtypes and their activity compared with that of trans-ACPD and cis-ACPD. The results show that the replacement of the omega-carboxylic group of the model compounds with the 3-hydroxy-delta2-isoxazoline moiety abolishes or reduces drastically the activity at the

  描述了两种潜在的谷氨酸受体配体的合成和药理作用。双环3-羟基-delta2-异恶唑啉-环戊烷衍生物（+/-）-7和（+/-）-8的制备是通过将溴腈的1，3-偶极环加成到适当保护的1-氨基-环戊基上而完成的。 3-烯羧酸。通过结合1H NMR光谱和对中间环加合物（+/-）-11和（+/-）-12进行的分子力学计算，确定了它们的结构。测定了离子型和代谢型谷氨酸受体亚型的氨基酸衍生物（+/-）-7和（+/-）-8，并与反式ACPD和顺式ACPD进行了比较。结果表明，用3-羟基-δ2-异恶唑啉部分取代模型化合物的ω-羧基会彻底消除或降低对代谢型谷氨酸受体的活性。相反，从顺式ACPD到衍生物（+/-）-8时，对NMDA受体的激动剂活性几乎不受影响。