1-(乙氧羰基)-3-环戊烯-1-甲酸 | 76910-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(乙氧羰基)-3-环戊烯-1-甲酸
• 中文别名: 1-(乙氧基羰基)-3-环戊烯-1-羧酸
• 英文名称: 3-Cyclopenten-1,1-dicarbonsaeure-monoethylester
• 英文别名: cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid ethyl ester；1-(Ethoxycarbonyl)-3-cyclopentene-1-carboxylic Acid；1-ethoxycarbonylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 76910-08-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD04115568
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LIIWCZWMZNRZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧羰基)-3-环戊烯-1-甲酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 3 Angstroem MS 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (1R,3s,5S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于氨基甲酸酯定向硼氢化的可能性。1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的不对称合成方法

  摘要：

  硼氢化反应（使用BH 3）的1-取代-3-环戊烯3,9和17和兴奋性氨基酸1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性合成通过不对称硼氢化[90％德，45％ee的使用（描述了环戊烯17的+）-IpeBH 2 ] 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00596-7
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 pig liver esterase 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(乙氧羰基)-3-环戊烯-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一锅合成中烯烃复分解与酶在水介质中的水解结合

  摘要：

  基于易位反应和随后与猪肝酯酶的生物催化水解相结合的单锅合成，开发了一种在水性介质中制备环状丙二酸单酯的新合成方法。两个反应步骤均在优化的条件下在水性介质中顺利进行，该介质仅需要少量的金属催化剂即可用于复分解反应。显然，所施加的生物催化剂与金属催化剂高度相容，对酶活性没有显着影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100403

文献信息

• Catalysts Encapsulated in Biopolymer Hydrogels for Chemoenzymatic One‐Pot Processes in Aqueous Media
  作者：Jan Pauly、Harald Gröger、Anant V. Patel

  DOI：10.1002/cctc.201802070

  日期：2019.3.6

  chemocatalysts for chemoenzymatic reaction sequences is of high interest to organic chemistry. In this study, we combined a ring‐closing metathesis reaction conducted by a Grubbs’ catalyst and a subsequent enzymatic ester hydrolysis reaction conducted by pig liver esterase within a two‐step one‐pot process. We addressed sustainability by encapsulating both catalysts in biopolymer‐based hydrogels derived from renewable

  将化学催化剂与生物催化剂结合使用对于有机化学非常感兴趣。在这项研究中，我们将格鲁布斯催化剂进行的闭环复分解反应与猪肝酯酶进行的随后的酶促酯水解反应结合在一个两步一锅过程中。我们通过将两种催化剂都封装在可再生资源衍生的生物聚合物基水凝胶中来解决可持续性问题，以实现直接回收利用并使用水性介质进行反应。当我们研究在两个反应中使用相同溶剂或在每个反应中使用不同的优选溶剂进行反应顺序的方法时，封装酶时，酶的活性被提高，从而使其免受格鲁布斯的催化剂的侵害。在回收方面，
• Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358
  作者：Paulsen, Hans、Maass, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND REACTIONS USING THE CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET RÉACTIONS UTILISANT LES CATALYSEURS
  申请人：XIMO AG

  公开号：WO2014139679A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to a method of forming an olefin from a first olefin and a second olefin in a metathesis reaction, comprising step (i): (i) reacting the first olefin with the second olefin in the presence of a compound that catalyzes said metathesis reaction such that the molar ratio of said compound to the first or the second olefin is from 1 : 500 or less, and the conversion of the first or the second olefin to said olefin is at least 50 %, characterized in that as compound that catalyzes said metathesis reaction a compound of formula (A) is used: wherein M is Mo or W; R1 is aryl, heteroaryl, alkyl, or heteroalkyl; optionally substituted; R2 and R3 can be the same or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl, heteroalkyl, heteroalkenyl, aryl, or heteroaryl; optionally substituted; R5 is alkyl, alkoxy, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, silylalkyl, silyloxy, optionally substituted; and R4 is a residue R6-X-, wherein X = O and R6 is aryl, optionally substituted; or X = S and R6 is aryl, optionally substituted; or X = O and R6 is (R7, R8, R9)Si; wherein R7, R8, R9 are alkyl or phenyl, optionally substituted; or X = O and R6 is (R10, R11, R12)C, wherein R10, R11, R12 are independently selected from phenyl, alkyl; optionally substituted; and to the catalysts used in the method.
• Combination of Olefin Metathesis and Enzymatic Ester Hydrolysis in Aqueous Media in a One-Pot Synthesis
  作者：Katharina Tenbrink、Miriam Seßler、Jürgen Schatz、Harald Gröger

  DOI：10.1002/adsc.201100403

  日期：2011.9

  preparation of cyclic malonic acid monoesters in aqueous media was developed based on the combination of a metathesis reaction and subsequent biocatalytic hydrolysis with a pig liver esterase in a one‐pot synthesis. Both reaction steps proceed smoothly under optimized conditions in aqueous media requiring only a low amount of the metal catalyst for the metathesis reaction. Notably, the applied biocatalyst

  基于易位反应和随后与猪肝酯酶的生物催化水解相结合的单锅合成，开发了一种在水性介质中制备环状丙二酸单酯的新合成方法。两个反应步骤均在优化的条件下在水性介质中顺利进行，该介质仅需要少量的金属催化剂即可用于复分解反应。显然，所施加的生物催化剂与金属催化剂高度相容，对酶活性没有显着影响。
• On the possibility of carbamate-directed hydroboration. An approach to the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
  作者：David M Hodgson、Alison J Thompson、Sjoerd Wadman、Clare J Keats

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00596-7

  日期：1999.8

  Hydroboration (using BH3) of 1-substituted 3-cyclopentenes 3, 9 and 17 and an enantioselective synthesis of the excitatory amino acid 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid via asymmetric hydroboration [90% de, 45% ee using (+)-IpeBH2] of cyclopentene 17 are described.

  硼氢化反应（使用BH 3）的1-取代-3-环戊烯3,9和17和兴奋性氨基酸1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性合成通过不对称硼氢化[90％德，45％ee的使用（描述了环戊烯17的+）-IpeBH 2 ] 。