N-Boc ethyl (1R,3r,5S)-3-amino-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 249306-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc ethyl (1R,3r,5S)-3-amino-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,3r,5S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 249306-03-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: RJOKDPCWAVIFKW-WOFXILAISA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc ethyl (1R,3r,5S)-3-amino-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 racemic ethyl-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-4-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIONUCLIDE TRACERS OF 1-AMINO-3,4-DIFLUOROCYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIC ACID, DERIVATIVES, AND USES THEREOF
  [FR] TRACEURS RADIONUCLÉIDES DE L'ACIDE 1-AMINO-3,4-DIFLUOROCYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIQUE, LEURS DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及用作放射性核素示踪剂的1-氨基-3,4-二氟环戊烷-1-羧酸、酯、衍生物或盐。在某些实施例中，1-氨基-3,4-二氟环戊烷-1-羧酸具有氟-18同位素富集。在某些实施例中，放射性核素示踪剂是氨基-3-氟-4-[18F]氟环戊烷-1-羧酸。在某些实施例中，放射性核素示踪剂可用于指示受试者体内肿瘤或癌细胞的存在和/或位置。

  公开号：

  WO2021188592A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙氧羰基)-3-环戊烯-1-甲酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 3 Angstroem MS 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Boc ethyl (1R,3r,5S)-3-amino-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于氨基甲酸酯定向硼氢化的可能性。1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的不对称合成方法

  摘要：

  硼氢化反应（使用BH 3）的1-取代-3-环戊烯3,9和17和兴奋性氨基酸1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性合成通过不对称硼氢化[90％德，45％ee的使用（描述了环戊烯17的+）-IpeBH 2 ] 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00596-7

文献信息

• Design, Development, and Scale-Up of a Selective <i>meso</i>-Epoxide Desymmetrization Process
  作者：David L. Varie、Christopher Beck、Sandra K. Borders、Molly D. Brady、Jason S. Cronin、Tracy K. Ditsworth、David A. Hay、David W. Hoard、Richard C. Hoying、Ryan J. Linder、Richard D. Miller、Eric D. Moher、Jacob R. Remacle、John A. Rieck、David D. Anderson、Paul N. Dodson、Mindy B. Forst、Duane A. Pierson、Joseph A. Turpin

  DOI：10.1021/op060225f

  日期：2007.5.1

  converted to ketone 2b, a key intermediate in a new asymmetric synthesis of LY459477. Chiral diamine 17 was prepared from a readily available chiral precursor, (R)-α-methylbenzylamine, and could be recovered from the reaction mixture and reused. Studies performed to probe the mechanism of the rearrangement reaction of epoxide 4b showed that diamine 17 provided an optimal combination of selectivity and scaleability

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。
• Synthesis, Radiolabeling, and Biological Evaluation of the <i>cis</i> Stereoisomers of 1-Amino-3-Fluoro-4-(fluoro-¹⁸<i>F</i>)Cyclopentane-1-Carboxylic Acid as PET Imaging Agents
  作者：Thomas C. Pickel、Ronald J. Voll、Weiping Yu、Zhaobin Wang、Jonathon A Nye、John Bacsa、Jeffrey J. Olson、Lanny S. Liebeskind、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01302

  日期：2020.10.22

  The non-natural cyclic amino acids (1S,3R,4S)-1-amino-3-fluoro-4-(fluoro-¹⁸F)cyclopentane-1-carboxylic acid ([¹⁸F]9) and (1S,3S,4R)-1-amino-3-fluoro-4-(fluoro-¹⁸F)cyclopentane-1-carboxylic acid ([¹⁸F]28) have been prepared in 10 and 1.7% decay corrected radiochemical yield, respectively, and in greater than 99% radiochemical purity. Cell assays in rat 9L gliosarcoma, human U87 ΔEGFR glioblastoma, and human DU145 androgen-independent prostate carcinoma tumor cells indicated that both compounds are substrates for amino acid transport primarily by system L, with some transport taking place via system ASC. In rats with 9L gliosarcoma, [¹⁸F]9 and [¹⁸F]28 provided high tumor to normal brain tissue ratios, with maximal ratios of 3.5 and 4.1, respectively. Biodistribution studies in healthy rats confirmed that both compounds are BBB permeable and that bladder accumulation is low until at least 5 min post injection.
• [EN] RADIONUCLIDE TRACERS OF 1-AMINO-3,4-DIFLUOROCYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIC ACID, DERIVATIVES, AND USES THEREOF<br/>[FR] TRACEURS RADIONUCLÉIDES DE L'ACIDE 1-AMINO-3,4-DIFLUOROCYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIQUE, LEURS DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021188592A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  This disclosure relates to 1-amino-3,4-difluorocyclopentane-1-carboxylic acid, esters, derivatives, or salts having positron emitting radionuclides for use as radionuclide tracers. In certain embodiments, 1-amino-3,4-difluorocyclopentane-1-carboxylic acid is isotopically enriched with fluorine 18. In certain embodiments, the radionuclide tracer is amino-3-fluoro-4-[18F]fluorocyclopentane-1-carboxylic acid. In certain embodiments, the radionuclide tracers are useful to indicate the existence of and/or position of a tumor or cancerous cells in a subject.

  本公开涉及用作放射性核素示踪剂的1-氨基-3,4-二氟环戊烷-1-羧酸、酯、衍生物或盐。在某些实施例中，1-氨基-3,4-二氟环戊烷-1-羧酸具有氟-18同位素富集。在某些实施例中，放射性核素示踪剂是氨基-3-氟-4-[18F]氟环戊烷-1-羧酸。在某些实施例中，放射性核素示踪剂可用于指示受试者体内肿瘤或癌细胞的存在和/或位置。
• On the possibility of carbamate-directed hydroboration. An approach to the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
  作者：David M Hodgson、Alison J Thompson、Sjoerd Wadman、Clare J Keats

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00596-7

  日期：1999.8

  Hydroboration (using BH3) of 1-substituted 3-cyclopentenes 3, 9 and 17 and an enantioselective synthesis of the excitatory amino acid 1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid via asymmetric hydroboration [90% de, 45% ee using (+)-IpeBH2] of cyclopentene 17 are described.

  硼氢化反应（使用BH 3）的1-取代-3-环戊烯3,9和17和兴奋性氨基酸1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性合成通过不对称硼氢化[90％德，45％ee的使用（描述了环戊烯17的+）-IpeBH 2 ] 。