4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzaldehyde | 479416-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazole-2-yl)benzaldehyde；4-(4,5-Diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 479416-96-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: GKNKKYRULMLSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用基于二苯基咪唑的探针对水性介质中的羟胺进行荧光传感。

  摘要：

  在水性介质中检测羟胺具有挑战性，因为它的化学反应性与其最接近的竞争对手（如水合肼和伯胺）非常相似。此外，由于在中性水介质中的反应性差，在中性 pH 下检测羟胺进一步增加了传感现象的复杂性。在这项工作中，我们提出了一种二苯基咪唑苯甲醛 ( DIB ) 探针，该探针展示了在 pH 7.4的5% DMSO 磷酸盐缓冲溶液中以高选择性检测微摩尔浓度的羟胺 (HA)。荧光“开启”信号。通过荧光光谱、质子核磁共振、FTIR、ESI-质谱和DLS测量，对羟胺与探针的相互作用进行了全面研究。DFT 研究进一步证实了实验结果。这些结果可能为在化学和生物平台中开发羟胺分子指示剂铺平道路。

  DOI：

  10.1039/d0ob00608d
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  MCM-41-SO3H作为高效的磺酸纳米反应器，可在无溶剂条件下快速绿色合成某些新型高度取代的咪唑

  摘要：

  合成了具有共价磺酸基的有序介孔二氧化硅材料的纳米级MCM-41-SO 3 H，并将其用作酸催化剂，用于新，简单，方便且绿色地合成2,4,5-三取代和1,2， 4,5-四取代的咪唑 还有一些合成产品是新的。此方法的主要优点是：对环境友好的方案，较短的反应时间，简便，快速的产物分离以及优异的收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280008

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Synthesis and characterization of nano-copper ferrite as a magnetically separable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free condition
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid Bagheri Natanzi

  DOI：10.1080/15533174.2016.1212223

  日期：2017.5.4

  The authors report herein, synthesis and characterization of nano-copper ferrite as a recoverable, eco-friendly, inexpensive, and readily available catalyst for efficient, simple, and green synthesis of multi-substituted imidazoles. Short reaction times, high yields, easy workup, and mild condition are the advantages of this protocol. The catalyst can be reused without evident loss of the catalytic

  作者在本文中报道了纳米铜铁氧体的合成和表征，将其作为可回收，环保，廉价和易于获得的催化剂，用于高效，简单和绿色合成多取代的咪唑。该协议的优点是反应时间短，产率高，后处理容易和条件温和。催化剂可以重复使用而不会明显降低催化活性。催化剂的表征通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，FESEM，电子弥散X射线和振动采样磁力计分析进行。
• 一种线粒体靶向的氟离子荧光探针及其制备 方法和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN107445946B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种线粒体靶向的氟离子荧光探针及其制备方法和应用，属于分析化学技术领域。该探针分子结构式如下：该探针的合成只需要三步就可以完成，且后处理过程相对简单；实现了氟离子探针的选择性快速检测，并且选择性好，抗其他分子干扰能力强；此探针可以应用于检测细胞内氟离子的检测，通过与商业化线粒体染料进行比较其对线粒体内过氟离子成像的重合率高，两种染料的共定位系数为0.89，说明此探针可以作为细胞内线粒体内氟离子检测探针。
• A near-infrared fluorescent probe for monitoring viscosity in living cells, zebrafish and mice
  作者：Jingting Zhan、Chen Geng、Xinya Hao、Wenhui Song、Weiying Lin

  DOI：10.1039/d0nj05957a

  日期：——

  A novel NIF fluorescent probe, ZM-V, was designed, in which interior imidazole and benzopyrene moieties serve as rotators, which can spin around multiple C–C bonds in the conjugated skeleton. The fluorescence intensity of ZM-V changed 111-fold from water to glycerol, displaying significant red-fluorescence enhancement with an emission at 666 nm. Furthermore, ZM-V exhibited a large Stokes shift of 166

  设计了一种新型的NIF荧光探针ZM-V，其中内部的咪唑和苯并re部分作为旋转子，可以围绕共轭骨架中的多个C-C键旋转。ZM-V的荧光强度从水变为甘油的111倍，显示出显着的红色荧光增强，在666 nm处有发射。此外，ZM-V表现出166 nm的大斯托克斯位移。共同染色测试证明ZM-V可以以0.94的高Pearson相关系数靶向线粒体，并检测线粒体粘度的变化。值得注意的是，ZM-V还具有出色的性能，因此也成功地用于监测斑马鱼和小鼠的粘度变化。