tert-butyldimethylsilyl ether of 2-phenyl-2-propanol | 80534-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl ether of 2-phenyl-2-propanol
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-phenylpropan-2-yloxy)silane
• CAS: 80534-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: QITAWPMNPRDYPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl ether of 2-phenyl-2-propanol 在 三氯溴甲烷 作用下， 以78 %的产率得到2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种脱除醇上硅类保护基的方法

  摘要：

  本发明公开了一种脱除醇上多种硅类保护基(‑SiR’3)的方法。该方法包括以下步骤：将原料(RO‑SiR’3)与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或目光照射下反应4～8h，将反应产物提纯后得到相应的脱除硅类的醇(ROH)；其中，所述原料为醇的不同硅醚(RO‑SiR’3)；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其混合溶剂。本发明方法操作简单、条件温和、产率高(70～98％)、适用性广、原料廉价易得、节能环保，为脱除醇上硅类保护基提供了一条更好的途径。

  公开号：

  CN116606185A
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl ether of 2-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Studies with trialkylsilyltriflates: new syntheses and applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81930-4

文献信息

• Efficient method for the t-butyldimethylsilylation of alcohols with N,O-bis(t-butyldimethylsilyl)acetamide
  作者：David A. Johnson、Lara M. Taubner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02232-5

  日期：1996.1

  t-butyldimethylsilylation of alcohols—including tertiary and sterically hindered secondary alcohols—can be achieved using N,O-bis(t-butyldimethylsilyl)acetamide (BTBSA) in the presence of catalytic amounts (0.01–0.05 equiv) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and other fluoride ion sources. The judicious choice of solvent and amount of catalyst permits the selective silylation of primary alcohols.

  高效吨的-butyldimethylsilylation醇，包括三级和空间位阻的仲醇，可以使用实现Ñ，ö双（吨丁基二甲基硅烷）乙酰胺（BTBSA）在催化量的四丁基氟化铵存在下（0.01-0.05当量）（ TBAF）和其他氟离子源。溶剂和催化剂的量的明智选择允许伯醇的选择性甲硅烷基化。
• 一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN109180405B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明提供了一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法，以0.2mol‰‑3mol％的三氟甲磺酸铪为催化剂，以硅醚保护的羟基化合物为底物，以常规AR甲醇作为溶剂，在室温下0.5‑16小时即可高效脱除近50种底物的各种硅醚保护基。粗产物经过常规硅胶柱层析纯化可高产率得到42种硅醚保护基脱除产物。通过调整催化剂用量，Hf(OTf)4催化剂可以实现对1°,2°,3°烷基TBS以及芳基TBS保护基的区域选择性脱除。此外，在适当的当量范围，Hf(OTf)4催化剂还可以实现1)对不同种类硅基保护基的化学选择性脱除；2)在不影响绝大多数常见羟基保护基的情况下，对1°TBS保护基的化学选择性脱除。
• Asymmetric One-Pot Synthesis of (3<i>R</i>,3a<i>S</i>,6a<i>R</i>)-Hexahydrofuro[2,3-<i>b</i>]furan-3-ol: A Key Component of Current HIV Protease Inhibitors
  作者：Adrian Sevenich、Gong-Qing Liu、Anthony J. Arduengo、B. Frank Gupton、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02588

  日期：2017.1.20

  A concise and efficient synthesis of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol, a key building block for several clinical and experimental HIV protease inhibitors including the highly important drug darunavir, was achieved via a one-pot procedure using furan and Cbz-protected glycol aldehyde as starting materials. A [2+2]-photocycloaddition between both reactants which can be prepared from wood-based

  简明而高效的合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3- b ]呋喃-3-醇，它是几种临床和实验HIV蛋白酶抑制剂（包括非常重要的药物darunavir）的关键组成部分，通过一锅法使用呋喃和Cbz保护的乙二醇醛作为起始原料来实现。两种反应物之间的[2 + 2]-光环加成反应可以根据木糖化学原理从木质基原料制备，然后进行氢化和脂肪酶催化的动力学拆分，从而以高收率和高达99％ee的浓度提供了目标化合物。
• Application of SO3H Silica Gel to Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Hiroshi Nagase、Hideaki Fujii、Takaaki Yamada、Miki Kuwada、Atom Hamasaki、Kazunori Nobuhara、Sumio Ozeki、Kohei Hayashida

  DOI：10.3987/com-12-12577

  日期：——

  A newly developed SO3H silica gel cleaved the O-Si bonds in various aryl and alkyl silyl ethers to give the corresponding phenols and alcohols in good to excellent yield. The crude filtrates contained no silyl residues. The solid phase Si-29 NMR analyses of the SO3H silica gel strongly suggested that the silyl residues were captured by silanol groups on the surface of the silica gel. The SO3H silica gel could be recycled at least ten times without any loss of activity. The disappearance of silyl residues in the crude filtrate was observed in even the 10th repetition. Our method provides an easily handled desilylation method that requires no further purification. Our method was also applicable to a selective desilylation reaction of a derivative 5 with different siloxy groups or desilylation of an alkaloid derivative 7.
• COREY, E. J.;CHO, H.;RUECKER, C.;HUA, D. H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3455-3458
  作者：COREY, E. J.、CHO, H.、RUECKER, C.、HUA, D. H.

  DOI：——

  日期：——