2-iodo-4-methylcyclohex-2-en-1-one | 926640-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 926640-53-1
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: QDQYFPNEGXJLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methylcyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 palladium diacetate 吡啶 、 碘 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-iodo-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢咔唑及其相关三环吲哚的合成

  摘要：

  在室温下在氢气中，在1个大气压下，使用钯碳还原2-（2-硝基苯基）-2-环己烯-1-酮，可得到1,2,3,4-四氢咔唑，分离产率极佳。通过2-碘-2-环己烯-1-酮与2-（三丁基锡烷基）-1-硝基苯的分子间Stille偶联制备起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.052

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE AND HYDROGENATED CARBAZOLE DERIVATIVES AS GPX4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET DE CARBAZOLE HYDROGÉNÉ SERVANT D'INHIBITEURS DE GPX4
  申请人：FERRO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041536A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This present disclosure relates to compounds with ferroptosis inducing activity, a method of treating a subject with cancer with the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗患有癌症的受试者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。
• Metal-Free Synthesis of Secondary Arylamines: An Aliphatic-to-Aromatic Transformation
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/ejoc.201201263

  日期：2013.2

  An efficient method for the N-arylation of primary and some secondary amines using 2-halocyclohex-2-enones in an aliphatic-to-aromatic transformation in the presence of a substoichiometric amount of pTsOH has been developed.

  已经开发了一种在亚化学计量的 pTsOH 存在下使用 2-卤代环己-2-烯酮在脂肪族到芳香族转化中对伯胺和一些仲胺进行 N-芳基化的有效方法。