threo-1-(4'-methoxyphenyl)-2-nitro-1-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: threo-1-(4'-methoxyphenyl)-2-nitro-1-butanol
• 英文别名: (±)-(1S,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobutan-1-ol；(1S*,2S*)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobutan-1-ol；(1S,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobutan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: WMZYDOIBIPAOHJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-(4'-methoxyphenyl)-2-nitro-1-butanol 在 钯 氩 、 氢气 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield the title compound as a white solid (450 mg, 51.4%)的产率得到(1S*,2S*)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidin-2-one-pyrimidine derivative and use thereof for the treatment of conditions, diseases and disorders dependent upon PI3 kinases

  摘要：

  本发明涉及一种氧杂环丙烷-2-酮取代嘧啶化合物，其作为PI3K（磷脂酰肌醇-3-激酶）抑制剂，以及其制药组合物、制备方法和用于治疗依赖于PI3K的疾病、病症和疾患的用途。

  公开号：

  US09296733B2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 硝基丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以34%的产率得到threo-1-(4'-methoxyphenyl)-2-nitro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidin-2-one-Pyrimidine Derivatives

  摘要：

  本发明涉及取代嘧啶的噁唑烷-2-酮化合物，其作为PI3K（磷脂酰肌醇-3-激酶）抑制剂，以及其药用组合物、制备方法和用于治疗依赖于PI3K的疾病、症状和疾病的用途。

  公开号：

  US20140135330A1

文献信息

• New Highly Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by CuII and aC1-Symmetric Aminopyridine Ligand, and Its Application to the Synthesis of Miconazole
  作者：Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.200800069

  日期：2008.5.19

  A new catalytic asymmetric Henry reaction has been developed that uses a C(1)-symmetric chiral aminopyridine ligand derived from camphor and picolylamine. A variety of aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes react with nitromethane and other nitroalkanes in the presence of DIPEA (1.0 equiv), Cu(OAc)(2)*H(2)O (5 mol %), and an aminopyridine ligand (5 mol %) to give the expected

  已开发出一种新的催化不对称亨利反应，该反应使用衍生自樟脑和甲基吡啶胺的C（1）-对称手性氨基吡啶配体。在DIPEA（1.0当量），Cu（OAc）（2）* H（2）O（5 mol％）和氨基吡啶的存在下，各种芳香族，杂芳香族，脂肪族和不饱和醛与硝基甲烷和其他硝基烷反应配体（5摩尔％），以高收率（高达99％），中等至良好的非对映选择性（高达82:18）和出色的对映选择性（高达98％）提供预期的产物。该反应是耐空气的，并且已经用于抗真菌剂咪康唑的合成中。
• Kinetic Diastereomer Differentiation in Au(III)- and Bi(III)-Catalyzed Benzylic Arylation: Concise and Stereocontrolled Synthesis of 2-Amino-1,1-diarylalkanes
  作者：Etienne Chénard、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/ol500902p

  日期：2014.5.16

  stereoselective reactions catalyzed by Brønsted and Lewis acids. Gold(III) chloride and bismuth(III) triflate were found to be especially efficient as catalysts, showing kinetically controlled differentiation in the reactivity of diastereomeric α-substituted benzyl alcohols. Applications to therapeutically relevant syn- and anti- 2-amino-1,1-diarylalkanes are projected.

  携带在烷烃链的相邻α硝基或α-叠氮基苄醇被转化成顺式-1,1-二芳基-2-硝基-和2- azidoalkanes与由布朗斯台德酸和路易斯酸催化的立体选择性反应的富电子的芳烃。发现氯化金（III）和三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂特别有效，在非对映异构体α-取代的苄醇的反应性中表现出动力学控制的差异。预计将其用于治疗相关的顺式和反式2-氨基-1,1-二芳基烷烃。
• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Catalytic Lewis and Brønsted acid <i>syn</i>-diastereoselective benzylic substitutions of <i>α</i>-hydroxy-<i>β</i>-nitro- and <i>α</i>-hydroxy-<i>β</i>-azido-alkyl arenes
  作者：Raphaël Hensienne、Jean-Philippe Cusson、Étienne Chénard、Stephen Hanessian

  DOI：10.1139/cjc-2020-0016

  日期：2020.6

  A series of alkyl and alkenyl p-methoxy arenes containing α,β-disubstituted diamino and amino alcohol groups were synthesized from β-nitro and β-azido benzylic alcohols in the presence of AuCl₃ as catalyst. The formation of predominantly syn-disubstituted products were rationalized on the basis of mechanistic considerations and transition state models relying on A^1,3-allylic strain. The products could have utility in the design of medicinally relevant compounds and as chiral ligands for asymmetric catalysis. A new synthesis of (+)-sertraline (Zoloft) was achieved.

  一系列含有α,β-二取代二胺和氨基醇基团的烷基和烯基对甲氧基苯被合成出来，这些化合物是从β-硝基和β-叠氮苄基醇在AuCl₃存在下作为催化剂的条件下合成的。基于机理考虑和依赖于A^1,3-烯基应变的过渡态模型，主要形成了同构二取代产物。这些产物可能在设计药用相关化合物和作为手性配体用于不对称催化方面具有实用价值。一种新的合成方法合成了（+）-去甲丙丁胺（Zoloft）。