Eustifoline-B | 133740-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Eustifoline-B
• 英文别名: 3,10-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-7H-pyrano[2,3-c]carbazole
• CAS: 133740-40-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: QJRWTBSLVJRRRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 palladium diacetate sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 89.58h， 生成 Eustifoline-B
  参考文献：
  名称：

  通过不同的Diels-Alder策略，合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  摘要：

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  DOI：

  10.1021/ol070381m

文献信息

• Total Synthesis of Eustifolines A−D and Glycomaurrol via a Divergent Diels−Alder Strategy
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol070381m

  日期：2007.5.1

  The Diels-Alder reaction between a quinone monoimine and cyclic diene allows for the construction of substituted carbazoles in a regiospecific manner. This methodology has sucessfully been employed in a divergent strategy, culminating in the synthesis of eustifolines A-D and glycomaurrol.

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。