1-allyl 4-tert-butylcyclohexan-1-ol | 42437-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-allyl 4-tert-butylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-allyl-4-tert-butylcyclohexanol
• CAS: 42437-24-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: ANUINZAUYVLEJU-BJHJDKERSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl 4-tert-butylcyclohexan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 4-tert-Butyl-1-(3-hydroxy-propyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Fukuzawa, Shin-ichi; Nakanishi, Akira; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1669 - 1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-tert-Butyl-1-(phenylseleno)-1-(2-propenyloxy)cyclohexan 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-allyl 4-tert-butylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Rolf; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 8, p. 1957 - 1964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• First preparation of allyl vanadium reagents in a mixed solvent of THF and HMPA (HMPA = hexamethylphosphoric triamide) and their application to allylation of carbonyl compounds
  作者：Yasutaka Kataoka、Isamu Makihira、Kazuhide Tani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01579-1

  日期：1996.9

  Allylation of carbonyl compounds with allyl bromide mediated by a vanadium(II) complex in a mixed solvent of THF and HMPA (HMPA = hexamethylphosphoric triamide) has been accomplished. Coordination of HMPA to a vanadium metal is essential for the stabilization of the allyl vanadium species.

  在THF和HMPA（HMPA =六甲基磷酸三酰胺）的混合溶剂中，钒（II）络合物介导的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化已经完成。HMPA与钒金属的配位对于烯丙基钒物种的稳定化至关重要。
• Ti/Ni-Based Multimetallic System for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Ángela Martínez-Peragón、Alba Millán、Araceli G. Campaña、Irene Rodríguez-Márquez、Sandra Resa、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/ejoc.201101842

  日期：2012.3

  methodology allows the allylation of a broad range of carbonyl compounds starting with allyl carbonates as pronucleophiles. Noteworthy is that ketones, infrequent substrates in other related protocols, are suitable substrates under these reaction conditions. Moreover, the reaction proceeds at room temperature with the use of catalytic amounts of both Ni and Ti catalysts. The success of this strategy is based

  提出了一种用于羰基化合物烯丙基化的温和方法。这种方法允许以烯丙基碳酸酯作为原亲核试剂对范围广泛的羰基化合物进行烯丙基化。值得注意的是，在其他相关协议中不常见的底物酮是这些反应条件下的合适底物。此外，反应在室温下进行，使用催化量的 Ni 和 Ti 催化剂。该策略的成功基于后期过渡金属（镍）和自由基试剂（钛）之间的完美匹配。使用 Ni 代替 Pd 扩大了这种转变的范围并使这种方法更加经济。
• Allylation and Crotylation of Ketones and Aldehydes Using Potassium Organotrifluoroborate Salts under Lewis Acid and Montmorillonite K10 Catalyzed Conditions
  作者：Farhad Nowrouzi、Avinash N. Thadani、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900599q

  日期：2009.6.18

  Two convenient highly diastereoselective protocols for the allylation and crotylation of ketones using practical, air- and water-stable potassium allyl and crotyltrifluoroborate salts have been developed. BF3·OEt2 and montmorillonite clay are used as catalysts to promote additions. The montmorillonite-catalyzed method in particular is very robust, providing a straightforward and scalable method for

  已经开发了两种方便的高度非对映选择性方案，用于使用实用的，对空气和水稳定的烯丙基钾盐和巴豆基三氟硼酸盐进行烯丙基化和丁酰化。BF 3 ·OEt 2和蒙脱土用作促进添加的催化剂。蒙脱石催化的方法尤其非常健壮，它为多种酮和醛的烯丙基化和丁烯酰化提供了一种简单易行的方法。
• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。