1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-4-tert-butylcyclohexanol | 54280-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-4-tert-butylcyclohexanol
• 英文别名: 4-t-butyl-1-hydroxycyclohexaneacetate d'ethyle；4-tert-butyl-1-ethoxycarbonylmethylcyclohexanol；(4-tert.-Butyl-1-hydroxy-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；a-4-tert-Butyl-1-ethoxycarbonylmethyl-cyclohexan-1-ol；e-4-tert-Butyl-1-ethoxycarbonylmethyl-cyclohexan-1-ol；Ethyl 2-(4-tert-butyl-1-hydroxycyclohexyl)acetate
• CAS: 54280-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: YDVCUHFJQXRIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-4-tert-butylcyclohexanol 生成 2-(4-叔丁基环己烯-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SMITH, A. B. ,, III;TODER, B. H.;BRANCA, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3995-4001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-tert-Butyl-1-dimethylsilanyloxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-4-tert-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。
• Thallium Trinitrate Mediated Oxidation of 3-Alkenols:  Ring Contraction vs Cyclization
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz S. Longo、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1021/jo011178m

  日期：2002.5.1

  The reaction of a series of six-membered ring 3-alkenols with thallium trinitrate (TTN) in three different experimental conditions was studied. Either cyclization products or ring contraction products were obtained, depending on the structure of the substrate as well as the nature of the solvent. The reaction of a seven-membered ring 3-alkenol with TTN led to the ring contraction product exclusively.
• Fukuzawa, Shin-ichi; Hirai, Katsuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1963 - 1966
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Hirai, Katsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• A new, general cyclopentenone synthesis
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00288a052

  日期：1990.1
• Cyclopropane rings as proton-acceptor groups in hydrogen bonding
  作者：Louis Joris、Paul von Rague Schleyer、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja01004a022

  日期：1968.1