十二碳-1-烯-3-酮 | 58879-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二碳-1-烯-3-酮
• 英文名称: dodec-1-en-3-one
• 英文别名: 1-dodecen-3-one
• CAS: 58879-39-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: HFIPGXZCEJXIAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.218 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-1-烯-3-酮 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 生成 (Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.25h， 生成 十二碳-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  受天然产物启发，邻氨基苯酚加合物在质子溶剂中的逆氮杂迈克尔反应

  摘要：

  α,β-不饱和羰基是生物活性小分子中常见的活性基团。它们与生物分子的非特异性反应可能是该分子低功效和意外副作用的原因。因此，未保护的 α,β-不饱和羰基在药物中并不常见。在这里，我们报告了o-氨基苯酚是一种新的 α,β-不饱和酮掩蔽基团，其灵感来自于天然产物糖草内酯。α,β-不饱和酮的o-氨基苯酚加合物，而不是 α,β-不饱和酰胺或酯的那些，经过逆迈克尔反应生成o-氨基苯酚和迈克尔受体。该反应仅在质子溶剂中观察到，例如 MeOH 和 MeOH 水溶液。相比之下，o-茴香胺没有从其迈克尔加合物中消除。o -氨基苯酚可能是高反应性生物活性α,β-不饱和羰基化合物的一种有前途的掩蔽工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116059

文献信息

• Carboxyl-Directed Conjugate Addition of C−H Bonds to <i>α</i> ,<i>β</i> -Unsaturated Ketones in Air and Water
  作者：Wen-Jing Han、Fan Pu、Chao-Jun Li、Zhong-Wen Liu、Juan Fan、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701468

  日期：2018.4.3

  removable carboxyl group was developed as an effective protocol to synthesize ortho‐alkylated benzoic acids in a greener manner. Without any additives, satisfactory to excellent yields of the targeted products were achieved in neat water, and the process characterizes in mild reaction conditions (in air and water), simple operations, and broad substrate scope. Noteworthy features of this method include

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。
• A Practical Method for Alcohol Oxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide under Organic Solvent- and Halide-Free Conditions
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Junko Takagi、Klaus Zimmermann、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.72.2287

  日期：1999.10

  A catalytic system consisting of sodium tungstate and methyltrioctylammonium hydrogensulfate effects oxidation of simple secondary alcohols to ketones using 3—30% H2O2 without any organic solvents. The oxidation can be conducted under entirely halide-free, mildly acidic conditions. A combination of tungstic acid and an appropriate quaternary ammonium salt also effects the alcohol dehydrogenation. The

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...
• Dehydrogenation of alcohols with allyl carbonates catalyzed by palladium or ruthenium complexes
  作者：Ichiro Minami、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81672-0

  日期：——

  alkyl allyl carbonates with a phosphine-free palladium catalyst in acetonltrile affords ketones or aldehydes in high yields. This new method of oxidation of alcohols via allyl carbonates can be applied to various alcohols except simple primary alcohols. The reaction proceeds under neutral conditions and hence various acid- or base-sensitive functional groups are not affected during the reaction. Ruthenium

  用无膦的钯催化剂在乙腈中处理碳酸烷基烯丙酯可高产率得到酮或醛。这种经由碳酸烯丙酯氧化醇的新方法可应用于除简单伯醇之外的各种醇。反应在中性条件下进行，因此在反应过程中不影响各种对酸或碱敏感的官能团。氢化钌配合物也是一种有效的催化剂。仲或烯丙基醇的直接脱氢反应是通过钌络合物的催化作用与碳酸烯丙酯反应进行的。1,4-二醇和1,5-二醇与过量的碳酸烯丙酯转化为内酯。
• [EN] SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012103156A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This application relates to derivatives of hydrocarbon terpenes (e.g., myrcene or farnesene), to methods of making the derivatives, and to the use of the derivatives as surfactants.

  这个应用涉及到碳氢化合物萜类化合物（例如，肉豆蔻烯或芬尼烯）的衍生物，制备这些衍生物的方法，以及将这些衍生物用作表面活性剂的用途。
• Divergent Syntheses of Spiroindanones and 2-Substituted 1-Indanones by Ruthenium-Catalyzed Tandem Coupling and Cyclization of Aromatic Acids with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Ni Wang、Si-Qi Chen、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02820

  日期：2019.2.1

  The one-step strategy for the facile syntheses of structurally diverse 1-indanones in moderate to good isolated yields was developed via a ruthenium-catalyzed tandem coupling and cyclization of simple aromatic acids with α,β-unsaturated ketones. The tandem cyclization involves one-pot sequential reactions of C–H activation, conjugate addition, Dieckmann condensation, Michael addition, intramolecular

  通过钌催化的串联偶联和简单的芳香酸与α，β-不饱和酮的环化反应，开发了一种以中等到良好的分离产率轻松合成结构多样的1-茚满酮的一步策略。串联环化反应涉及C–H活化，共轭加成，狄克曼缩合，迈克尔加成，分子内Aldol反应或水解的一锅顺序反应。锰添加剂和H 2可以实现螺环茚满酮和2取代的1-茚满酮的可切换访问发现O. Mn（II）添加剂在该转化中起重要作用，微量的水可促进2-取代的1-茚满酮的形成。此过程的特点是一锅式高效构建多个C–C键，高阶经济性，可商购的起始材料以及广泛的底物范围。