cyclic succinic selenoanhydride | 26562-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cyclic succinic selenoanhydride
• 英文别名: succinic selenoanhydride；dihydro-selenophene-2,5-dione；Duvwuhnqidothx-uhfffaoysa-；selenolane-2,5-dione
• CAS: 26562-21-0
• 化学式: C₄H₄O₂Se
• 分子量: 163.035
• InChiKey: DUVWUHNQIDOTHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic succinic selenoanhydride 、 1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二甲酸二甲酯 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selenienoquinonoid-Extended Analogues of TTF, EDT-TTF, and BEDT-TTF. New Donors and Their Conductive Complexes

  摘要：

  我们采用简便的方法合成了 2,5-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-2,5-二氢硒吩（BDTS）及其二硫代乙烷（EDT-BDTS）和二（二硫代乙烷）（BEDT-BDTS）衍生物，它们是具有一个中心硒原子的新型扩展供体。其中，EDT-BDTS 和 BEDT-BDTS 具有外层的查尔根原子，能与 TCNQ 形成高导电性的分子络合物（压缩颗粒上的σ = 13 Scm-1）。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.619
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰氯 在 LiAlHSeH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到cyclic succinic selenoanhydride
  参考文献：
  名称：

  Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides

  摘要：

  几种酰基氯与 LiAlHSeH 反应合成了各种二酰基硒化物、二酰基二硒化物和硒羧酸盐。二酰氯与 LiAlHSeH 反应生成了环硒酸酐。在 77Se NMR 光谱中，我们发现二酰基硒化物和二酰基二硒化物的化学位移有助于区分它们。

  DOI：

  10.1039/b200147k

文献信息

• Reaction of Primary Selenoamides with Bisacyl Chlorides: Syntheses of 6-Hydroxy-1,3-selenazin-4-ones and Selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1246/cl.1999.485

  日期：1999.6

  The reaction of primary selenoamides with bisacyl chlorides in the presence of Et3N was investigated. By the reaction with malonyl chloride, 6-hydroxy-1,3-selenazin-4-ones were provided in high yield. By the reactions with succinyl chloride, glutaryl chloride, and phthaloyl chloride, the corresponding selenoanhydrides were obtained in moderate yields, respectively.

  对初级硒酰胺与双酰氯在三乙胺存在下的反应进行了研究。通过与马洛尼氯反应，获得了高产率的6-羟基-1,3-硒噻唑-4-酮。通过与琥珀酰氯、谷氨酰氯和邻苯二甲酰氯的反应，分别得到了相应的硒酸酐，产率适中。
• Synthesis and X-ray crystal structure of a selenophenoquinonoid-extended donor, BEDT–BDTS, affording highly conducting tetracyanoquinodimethaneand I3 complexes
  作者：Kazuko Takahashi、Takashi Shirahata、Kensuke Tomitani

  DOI：10.1039/a703428h

  日期：——

  2,5-Bis(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,5-dihydroselenophe++ne (BEDT–BDTS), a selenophenoquinonoid-extended analogue of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalenes (BEDT–TTF), has been synthesized as a promising candidate for an electron-donating component of highTc organic superconductors. BEDT–BDTS is air-stable and has a significantly enhanced electron-donating ability compared with that of BEDT–TTF. The molecular and crystal structures of BEDT–BDTS have been determined by single crystal X-ray analysis in which short intermolecular SS contacts have been found in the side-by-side directions of the donor arrangements. A 1:1 TCNQ complex and a 3:1 I3– radical cation salt of BEDT–BDTS have been obtained and proved to exhibit fairly high room temperature conductivities.

  2,5-双（4,5-乙撑二硫-1,3-二硫醇-2-亚基）-2,5-二氢硒酚++（BEDT-BDTS）是双（乙撑二硫）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）的硒酚醌类扩展类似物，已合成为高Tc有机超导体电子供体组分的有前景候选物。BEDT-BDTS具有空气稳定性，与BEDT-TTF相比，其电子供体能力显著增强。BEDT-BDTS的分子和晶体结构已通过单晶X射线分析确定，其中在供体排列的并排方向上发现了短分子间SS接触。已获得1:1 TCNQ复合物和3:1 I3- BEDT-BDTS自由基阳离子盐，并证明其具有相当高的室温电导率。
• Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Futoshi Nada、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1039/b200147k

  日期：2002.3.8

  Various diacyl selenides, diacyl diselenides and selenocarboxylates were synthesized by reaction of several acyl chlorides with LiAlHSeH. Reaction of diacyl chloride with LiAlHSeH afforded cyclic selenoanhydrides. In the 77Se NMR spectra, we found that the chemical shifts of the diacyl selenides and the diacyl diselenides could facilitate their distinction.

  几种酰基氯与 LiAlHSeH 反应合成了各种二酰基硒化物、二酰基二硒化物和硒羧酸盐。二酰氯与 LiAlHSeH 反应生成了环硒酸酐。在 77Se NMR 光谱中，我们发现二酰基硒化物和二酰基二硒化物的化学位移有助于区分它们。
• Selenienoquinonoid-Extended Analogues of TTF, EDT-TTF, and BEDT-TTF. New Donors and Their Conductive Complexes
  作者：Kazuko Takahashi、Kensuke Tomitani、Toshihiro Ise、Takashi Shirahata

  DOI：10.1246/cl.1995.619

  日期：1995.8

  2,5-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-2,5-dihydroselenophene (BDTS) and its ethylenedithio (EDT-BDTS) and bis(ethylenedithio) (BEDT-BDTS) derivatives, novel extended donors with a central selenium atom, have been synthesized by convenient methods. Of these, EDT-BDTS and BEDT-BDTS having outer chalcogen atoms afforded highly conducting molecular complexes with TCNQ (σ = 13 Scm−1 on a compressed pellet).

  我们采用简便的方法合成了 2,5-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-2,5-二氢硒吩（BDTS）及其二硫代乙烷（EDT-BDTS）和二（二硫代乙烷）（BEDT-BDTS）衍生物，它们是具有一个中心硒原子的新型扩展供体。其中，EDT-BDTS 和 BEDT-BDTS 具有外层的查尔根原子，能与 TCNQ 形成高导电性的分子络合物（压缩颗粒上的σ = 13 Scm-1）。

表征谱图