5-氨基-1-羟基-1-苯基己-4-烯-3-酮 | 61449-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氨基-1-羟基-1-苯基己-4-烯-3-酮
• 英文名称: 5-Amino-1-hydroxy-1-phenyl-hexen-4-on-(3)
• 英文别名: 2-Amino-6-hydroxy-6-phenyl-2-hexen-4-on；5-Amino-1-hydroxy-1-phenylhex-4-en-3-one；5-amino-1-hydroxy-1-phenylhex-4-en-3-one
• CAS: 61449-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IKWWONIJNWRLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-羟基-1-苯基己-4-烯-3-酮 、 4-甲氧基苄肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship and improved hydrolytic stability of pyrazole derivatives that are allosteric inhibitors of West Nile Virus NS2B-NS3 proteinase

  摘要：

  West Nile Virus (WNV) is a potentially deadly mosquito-borne flavivirus which has spread rapidly throughout the world. Currently there is no effective vaccine against flaviviral infections. We previously reported the identification of pyrazole ester derivatives as allosteric inhibitors of WNV NS2B-NS3 proteinase. These compounds degrade rapidly in pH 8 buffer with a half life of 1-2 h. We now report the design, synthesis and in vitro evaluation of pyrazole derivatives that are inhibitors of WNV NS2B-NS3 proteinase with greatly improved stability in the assay medium. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.150
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1-羟基-1-苯基己-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基异恶唑与羰基化合物的反应

  摘要：

  在氨钠存在下，在液氨中发现 3,5-二甲基异恶唑 (1) 与苯甲酸甲酯的反应产物是 3-甲基-5-(苯甲酰基甲基)异恶唑。另一方面，在类似条件下，1 与乙酸乙酯的反应不会产生 3-甲基-5-乙酰异恶唑。然而，在氨化锂存在下在液氨中以良好产率获得后一反应产物。证明 1 与酮和醛的反应在碱性酰胺存在下区域特异性地产生 3-甲基-5-(2-羟烷基)异恶唑。在上述反应中，进一步烷基化以中等产率得到3-甲基-5-(2-烷氧基烷基)异恶唑。化合物 1 与丙烯醛、巴豆醛和肉桂醛反应得到 1,2-加成产物，3-甲基-5-(2-羟基烯基)异恶唑，

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2254

文献信息

• Structure–activity relationship and improved hydrolytic stability of pyrazole derivatives that are allosteric inhibitors of West Nile Virus NS2B-NS3 proteinase
  作者：Shyama Sidique、Sergey A. Shiryaev、Boris I. Ratnikov、Ananda Herath、Ying Su、Alex Y. Strongin、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.150

  日期：2009.10

  West Nile Virus (WNV) is a potentially deadly mosquito-borne flavivirus which has spread rapidly throughout the world. Currently there is no effective vaccine against flaviviral infections. We previously reported the identification of pyrazole ester derivatives as allosteric inhibitors of WNV NS2B-NS3 proteinase. These compounds degrade rapidly in pH 8 buffer with a half life of 1-2 h. We now report the design, synthesis and in vitro evaluation of pyrazole derivatives that are inhibitors of WNV NS2B-NS3 proteinase with greatly improved stability in the assay medium. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Reaction of 3,5-Dimethylisoxazole with Carbonyl Compounds
  作者：Choji Kashima、Masakazu Uemori、Yoshihiko Tsuda、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/bcsj.49.2254

  日期：1976.8

  in liquid ammonia. The reaction of 1 with ketones and aldehydes was proved to give 3-methyl-5-(2-hydroxyalkyl)isoxazoles regiospecifically in the presence of alkali amide. In the above reactions, further alkylation gave 3-methyl-5-(2-alkoxyalkyl)isoxazoles in moderate yields. Compound 1 reacted with acrylaldehyde, crotonaldehyde, and cinnamaldehyde to give 1,2-addition products, 3-methyl-5-(2-hydroxyalkenyl)isoxazoles

  在氨钠存在下，在液氨中发现 3,5-二甲基异恶唑 (1) 与苯甲酸甲酯的反应产物是 3-甲基-5-(苯甲酰基甲基)异恶唑。另一方面，在类似条件下，1 与乙酸乙酯的反应不会产生 3-甲基-5-乙酰异恶唑。然而，在氨化锂存在下在液氨中以良好产率获得后一反应产物。证明 1 与酮和醛的反应在碱性酰胺存在下区域特异性地产生 3-甲基-5-(2-羟烷基)异恶唑。在上述反应中，进一步烷基化以中等产率得到3-甲基-5-(2-烷氧基烷基)异恶唑。化合物 1 与丙烯醛、巴豆醛和肉桂醛反应得到 1,2-加成产物，3-甲基-5-(2-羟基烯基)异恶唑，