5-氨基-1-羟基-2-萘甲酸 | 67338-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氨基-1-羟基-2-萘甲酸
• 英文名称: 5-amino-1-hydroxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-hydroxy-5-amino-2-naphthoic acid；5-amino-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 67338-60-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: FTFXTBBEMSWGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酸酐 、 5-氨基-1-羟基-2-萘甲酸 生成 1-hydroxy-5-methanesulfonamido-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  One equivalent couplers and low pKa release dyes

  摘要：

  一种含有染料的摄影元素，当从偶联剂中释放出来时，该染料具有足够低的pKa，一般小于约5，因此在涂布膜和生产的膜中，染料保持大部分或完全电离，从而产生一种不需要使用额外添加剂（如媒染剂）来保持染料电离的所需色调的元素。该染料在摄影元素中也可用于不从偶联剂中释放的情况，例如作为滤色镜染料。

  公开号：

  EP0574090A1
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 potassium 5-amino-1-naphthoxide 230.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以72.1%的产率得到5-氨基-1-羟基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Carboxylation of Phenols with Carbon Dioxide

  摘要：

  通过 Kolbe-Schmitt 反应，开发了几种新的方法来区域选择性地制备对羟基苯甲酸（pHBA）及其氨基衍生物。因此，在 125 ℃、二氧化碳压力为 5.0 兆帕的条件下，在 K2CO3 的存在下对四烷基铵酚氧化物进行羧化，得到 pHBA，最高收率为 56%，区域选择性为 97-100%。在二氧化碳压力为 0.5 兆帕的条件下，于 230 摄氏度对苯氧钾（PhOK）进行羧化反应，也能得到具有区域选择性的 pHBA，收率为 39%，同时还能得到未改变的苯酚（61%）。在这种条件下，水杨酸（SA）的钾盐一旦形成，就会转化为 pHBA。对 13C 标记的水杨酸二钾盐进行的热处理表明，这种转化是通过两种途径进行的，即水杨酸盐的分子内重排（66%）和水杨酸盐的脱羧反应，然后是生成的 PhOK 的再羧化反应（34%）。此外，用 CO2 对间氨基苯酚铯和 5-氨基-1-萘氧化物进行羧化，可分别得到具有选择性的 4-羟基蒽酸和 8-氨基-4-羟基-1-萘酸，而且产率很高。这是一个简单的一锅反应，能以良好的收率得到这些工业上有用的酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2191

文献信息

• Carbonyl-substituted cyan azo dye-providing materials
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04273708A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  Cyan azo dye-providing compounds have the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of aryl, alkyl or NR.sup.11 R.sup.12 wherein R.sup.11 is alkyl or aryl and R.sup.12 is alkyl, or R.sup.11 and R.sup.12, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, is a heterocyclic group; X is --CO-- or --SO.sub.2 --; R.sup.3 is --COOH or --CAR and is attached in the meta or para position to X in the benzene ring; R is alkyl; ##STR2## can be taken together with R and the nitrogen atom to which it is attached to form a heterocyclic ring unsubstituted or substituted with a carboxy group; and CAR is a carrier moiety which, as a function of oxidation under alkaline conditions, releases a diffusible dye, with the proviso that the compound contains at least one CAR group and, excepting when R and R.sup.2 form a heterocyclic group and X is --SO.sub.2 --, must contain at least one carboxy group. The compounds are particularly useful in photographic elements and more particularly useful in image transfer film units.

  青色偶氮染料提供化合物的公式为：##STR1## 其中：R.sup.1选自芳基，烷基或NR.sup.11R.sup.12的群，其中R.sup.11是烷基或芳基，R.sup.12是烷基，或R.sup.11和R.sup.12与它们所连接的氮原子一起形成杂环基团; X是--CO--或--SO.sub.2--; R.sup.3是--COOH或--CAR，附加在苯环中的X的间位或对位; R是烷基; ##STR2## 可以与R和它所连接的氮原子一起形成未取代或取代了羧基的杂环环；CAR是载体基团，根据碱性条件下的氧化作用，释放可扩散染料，但化合物至少包含一个CAR基团，并且除非R和R.sup.2形成杂环基团且X为--SO.sub.2--，否则必须包含至少一个羧基。该化合物在摄影元素中特别有用，尤其在图像转移胶片单元中特别有用。
• Reagent for determination of hydrogen peroxide
  申请人：Okabe Kazuaki

  公开号：US20050130251A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A reagent for determination of hydrogen peroxide which comprises (A) a compound represented by the following general formula (I): R 1 —NH—R 2 (I) (wherein R 1 represents a carbamoyl group or the like, and R 2 represents an arylamino group, a heteroarylamino group, or a substituent represented by the following general formula (II): [wherein R 3 to R 6 represent X—Y—R a R a represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like, X represents a single bond, O or the like, and Y represents a single bond, (C═O) or the like}, a cyano group, a halogen atom or the like]>; (B) a compound represented by the general formula (III): [wherein R 9 represents a group which can be eliminated by oxidative coupling color-developing reaction with the compound represented by the formula (I), and R 7 , R 8 , and R 10 to R 13 have the same meaning as that of R 3 ], or the like; and (C) a peroxidative substance.

  一种用于测定双氧水的试剂，包括（A）由下列通式（I）表示的化合物：R1—NH—R2（I）（其中，R1表示氨甲酰基或类似物，R2表示芳基氨基基团、杂芳基氨基基团或下列通式（II）表示的取代基：[其中R3至R6表示X—Y—RaRa表示氢原子、烷基或类似物，X表示单键、O或类似物，Y表示单键、（C═O）或类似物}、氰基、卤素原子或类似物]>；（B）由通式（III）表示的化合物：[其中R9表示可以通过氧化偶合显色反应与通式（I）表示的化合物发生消除的基团，R7、R8和R10至R13具有与R3相同的含义]或类似物；以及（C）过氧化物质。
• Substituted 4-nitrophenylazo-1-naphthol cyan dyes having improved light
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04524122A1

  公开（公告）日：1985-06-18

  Photographic elements and diffusion transfer assemblages employing a nondiffusible compound capable of releasing at least one diffusible cyan dye moiety, and having the formula: ##STR1## wherein: (a) J represents SO.sub.2 or CO, (b) R represents a substituted or unsubstituted alkyl group of from 1 to about 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group of from 6 to about 12 carbon atoms, (c) G represents a hydroxy group, a salt thereof, or a hydrolyzable precursor thereof, (d) CAR represents a ballasted carrier moiety, and (e) D.sup.1, D.sup.2, and D.sup.3 each independently represents H or one or more electron-withdrawing groups selected from --SO.sub.2 Y.sup.1, --CONY.sup.1 Y.sup.2, --Cl, --COY.sup.1, --C.tbd.N and --SO.sub.2 NY.sup.1 Y.sup.2, where Y.sup.1 and Y.sup.2 each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group of from 1 to about 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group of from 6 to about 12 carbon atoms. The released dyes have improved stability to light.

  具有以下公式的非扩散性化合物和扩散转移组件，能够释放至少一个可扩散的青色染料基团：##STR1## 其中：(a) J代表SO.sub.2或CO，(b) R代表1至约10个碳原子的取代或未取代的烷基或6至约12个碳原子的取代或未取代的芳基，(c) G代表羟基、其盐或其可水解的前体，(d) CAR代表负载载体基团，(e) D.sup.1、D.sup.2和D.sup.3分别独立地代表H或一个或多个电子吸引基团，所选的基团包括--SO.sub.2 Y.sup.1、--CONY.sup.1 Y.sup.2、--Cl、--COY.sup.1、--C.tbd.N和--SO.sub.2 NY.sup.1 Y.sup.2，其中Y.sup.1和Y.sup.2各自独立地代表氢、1至约10个碳原子的取代或未取代的烷基或6至约12个碳原子的取代或未取代的芳基。释放的染料对光的稳定性得到了改善。
• Photosensitive lithographic printing plate
  申请人：——

  公开号：US20020136987A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A photosensitive lithographic printing plate comprising: a support; and a photosensitive layer, wherein the photosensitive layer comprises: a polyurethane resin binder comprising an aliphatic cyclic structure which has a carboxyl group as a substituent directly or indirectly attached to the structure; or a polyvinyl alcohol resin binder modified with an acetal skeleton comprising an aliphatic cyclic structure.

  一种光敏石版印刷版，包括：支撑体；以及光敏层，其中光敏层包括：聚氨酯树脂粘合剂，其包含有一个脂环结构，该脂环结构具有直接或间接连接到结构上的羧基取代基；或者是改性的聚乙烯醇树脂粘合剂，其具有一个脂环结构的缩醛骨架。
• POLYMERIZABLE COMPOSITION AND LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR
  申请人：Sugasaki Atsushi

  公开号：US20090053653A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A polymerizable composition comprising: a polyurethane resin synthesized by using a compound represented by the following formula (I) as one of starting materials; a photopolymerization or thermal polymerization initiator; and an addition-polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond: wherein X represents a tri- or higher valent atom; R 1 and R 2 each independently represent a single bond or an alkylene group optionally having a substituent, provided that R 1 and R 2 do not represent a single bond at a same time; A represents a straight chain linking group; and n is an integer of from 1 to 5.

  一种可聚合的组合物，包括：由使用以下式(I)所表示的化合物之一作为起始材料合成的聚氨酯树脂；光聚合或热聚合引发剂；以及具有乙烯基不饱和键的加成聚合化合物：其中，X代表三价或更高价原子；R1和R2各自独立地表示单键或具有取代基的烷基基团，但R1和R2不能同时表示单键；A表示直链连接基团；n为1到5的整数。