ethyl 2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate | 1335061-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-methoxy-2-phenylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• CAS: 1335061-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: JHLCFWYQLNZYRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-azidoethyl)-6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines as a novel class of melatonin receptor ligands

  摘要：

  A novel class of imidazo[1,2-a]pyridines as melatonin receptor ligands is designed and synthesized. The affinities of 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-N-methyl-propionamide 8, N-[2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-ethyl]-acetamide 13 and N-(1-hydroxy-3-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)acetamide 18 are evaluated for binding on melatonin receptors. Compound 8 present good selectivity for MT2 over MT1 (MT1/MT2 = 19) and compound 13 have good affinities for both MT1 (Ki :28 nM) and MT2 (Ki : 8 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 1,10-菲罗啉 、 铜 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines as a novel class of melatonin receptor ligands

  摘要：

  A novel class of imidazo[1,2-a]pyridines as melatonin receptor ligands is designed and synthesized. The affinities of 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-N-methyl-propionamide 8, N-[2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-ethyl]-acetamide 13 and N-(1-hydroxy-3-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)acetamide 18 are evaluated for binding on melatonin receptors. Compound 8 present good selectivity for MT2 over MT1 (MT1/MT2 = 19) and compound 13 have good affinities for both MT1 (Ki :28 nM) and MT2 (Ki : 8 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.030

文献信息

• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• Rhodium catalyzed direct C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate
  作者：Qiuyao Huang、Hui Dong、Bingbing Li、Wenhao Hu、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130998

  日期：2020.3

  An efficient and environment-friendly C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate in the presence of a Rh(II) catalyst was developed. Such strategy not only enables the synthesis of zolpidem, but also provides a way to generate synthetic intermediates to afford cellular active anticancer agents.

  在Rh（II）催化剂存在下，用重氮乙酸乙酯对咪唑并[1,2-a]吡啶进行了高效且环境友好的C3-乙氧基羰基甲基化反应。这种策略不仅能够合成唑吡坦，而且提供了一种产生合成中间体的方法，以提供细胞活性抗癌剂。