N-(2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethyl)acetamide | 877382-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 877382-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: PFEVVGKALCRUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 吡啶 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines as a novel class of melatonin receptor ligands

  摘要：

  A novel class of imidazo[1,2-a]pyridines as melatonin receptor ligands is designed and synthesized. The affinities of 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-N-methyl-propionamide 8, N-[2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-ethyl]-acetamide 13 and N-(1-hydroxy-3-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)acetamide 18 are evaluated for binding on melatonin receptors. Compound 8 present good selectivity for MT2 over MT1 (MT1/MT2 = 19) and compound 13 have good affinities for both MT1 (Ki :28 nM) and MT2 (Ki : 8 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.030

文献信息

• Design and synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines as a novel class of melatonin receptor ligands
  作者：Saïd El Kazzouli、Amaury Griffon du Bellay、Sabine Berteina-Raboin、Philippe Delagrange、Daniel-Henry Caignard、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.030

  日期：2011.9

  A novel class of imidazo[1,2-a]pyridines as melatonin receptor ligands is designed and synthesized. The affinities of 3-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-N-methyl-propionamide 8, N-[2-(6-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-ethyl]-acetamide 13 and N-(1-hydroxy-3-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)acetamide 18 are evaluated for binding on melatonin receptors. Compound 8 present good selectivity for MT2 over MT1 (MT1/MT2 = 19) and compound 13 have good affinities for both MT1 (Ki :28 nM) and MT2 (Ki : 8 nM). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.