2,5-dichloro-3,6-bis(ethoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone | 33251-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-bis(ethoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3,6-Bis-Ethoxycarbonylamino-2,5-dichlor-benzo-1,4-chinon；2,5-dichloro-3,6-bis(carboethoxyamino)-1,4-benzoquinone；Carbamic acid, (2,5-dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,4-diyl)bis-, diethyl ester；ethyl N-[2,5-dichloro-4-(ethoxycarbonylamino)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]carbamate
• CAS: 33251-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 351.143
• InChiKey: LMNZJHSIDYBWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyleneimine 、 2,5-dichloro-3,6-bis(ethoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85.5%的产率得到亚丝醌
  参考文献：
  名称：

  Method for producing

  摘要：

  描述了一种制备二氨基苯醌-N，N'-二羧酸二氮杂环丙烷基化合物的方法，所述方法包括：将公式为##STR1##的二氨基对苯二酚（其中X选自氯、氟、溴、碘或烷氧基团组成的群）与过量的烷基化、芳基烷基化或二苯基二氨基对苯二醌-N，N'-二羧酸酯基的吡碳酸二取代物反应，以产生二烷基、二(芳基烷基)或二苯基二氨基对苯二醌-N，N'-二羧酸酯；将所述对苯二醌氧化为相应的苯醌；将所述苯醌与一种氮上没有取代基且碳上取代基选自氢和烷基的环丙烷反应；并回收所得的二氮杂环丙烷基化二氨基苯醌-N，N'-二羧酸酯。

  公开号：

  US04337196A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氨基-3,6-二氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 2,5-dichloro-3,6-bis(ethoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-Benzoquinones: Improved Methods of Synthesis and New Diaziridinyl Analogues

  摘要：

  给出了合成2,5-二氯-3,6-双(烷氧基羰基氨基)-1,4-苯醌4的两种方法，这些化合物随后可以与氮丙啶反应生成新的2,5-双(1-氮丙啶基)-3,6-双(烷氧基羰基氨基)-1,4-苯醌5。第一种方法依赖于相应的烷基碳酰氯与2,5-二氯-3,6-二氨基对氢醌的反应。第二种方法涉及2,5-二氯-3,6-双(甲氧基羰基氨基)-1,4-苯醌的转酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27348

文献信息

• Aziridinyl quinone anti-transplanted tumor agents
  申请人：The Government of the United States

  公开号：US04146622A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  The use of aziridinyl quinones as antitumor agents against transplanted tumors in mice is disclosed. A compound which has been found to be particularly effective is the compound 2,5-diaziridinyl-3,6-bis (carboethoxyamino)-1,4-benzoquinone. Treatment is described in connection with several transplanted mouse tumor test systems including various forms of leukemia, for example, as well as B16 melanoma, Lewis lung carcinoma, and the ependymoblastoma brain tumor system.

  本文披露了使用环氧乙烷基喹啉醌类化合物作为抗肿瘤剂治疗小鼠移植瘤的方法。其中，2,5-二环氧乙烷基-3,6-双（羧乙氧基氨基）-1,4-苯醌被发现具有特别的疗效。治疗方法适用于多种小鼠移植瘤测试系统，包括不同形式的白血病、B16黑色素瘤、Lewis肺癌以及脑室上皮母细胞瘤系统。
• J. Med. Chem. 1976, 19, 313-317
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Drugs Fut. 1981, 6, 338
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DZIELENDZIAK, ADAM;BUTLER, JOHN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 643-645
  作者：DZIELENDZIAK, ADAM、BUTLER, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• BACKLUND, STEPHEN J.;OLSEN, ROBERT E.
  作者：BACKLUND, STEPHEN J.、OLSEN, ROBERT E.

  DOI：——

  日期：——