N-(2,4,6-trinitrophenyl)aziridine | 27141-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trinitrophenyl)aziridine
• 英文别名: 1-(2,4,6-trinitro-phenyl)-aziridine；1-picryl-aziridine；1-Picryl-aziridin；N-picrylaziridine；1-(2,4,6-Trinitrophenyl)aziridine
• CAS: 27141-70-4
• 化学式: C₈H₆N₄O₆
• 分子量: 254.159
• InChiKey: AUDXCDCDOYYJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trinitrophenyl)aziridine 在 五氧化二氮 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到2-[硝基(2,4,6-三硝基苯基)氨基]乙基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮（N 2 O 5）将氮丙啶开环硝化制备硝酸硝胺

  摘要：

  在环境温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理13个在环氮上带有各种取代基的氮丙啶，并通过类似于所建立的新型开环硝化反应，形成1，2-硝胺硝酸盐产物。相应的氧杂环（环氧化物）。各种类型的氮丙啶进行了反应（N-烷基，N-（硝基芳基），N-酰基和N-亚氨基），尽管在一种情况下，收率很高（70-82％） N-（烷基羰基）氮丙啶竞争的脱酰反应导致产率降低。另外，带有氮丙啶的基团能够通过N 2 O 5释放硝酸 由于竞争性反应（主要是聚合/低聚），因此（即具有O = H，N = H或未取代的芳基的化合物）大大降低了硝酸硝胺的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87980-1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyleneimine 、 2,3,4-trinitro-anisole 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,4,6-trinitrophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of high energy materials

  摘要：

  生产高能硝酸酯的过程涉及在惰性有机溶剂中，将来自环氧烷、环氧乙烷、N-取代环氧丙烷和N-取代环氧丁烷的杂环化合物与N.sub.2 O.sub.4或N.sub.2 O.sub.5反应，当该化合物与N.sub.2 O.sub.4反应时，将产物中的O-或N-硝酸酯取代基氧化为O-或N-硝酸酯取代基。杂环化合物上剩余的环碳原子可以是取代的或未取代的。化合物上的C和/或N环原子的首选取代基团包括烷基、氰基烷基、卤代烷基、硝基烷基和取代芳基。还提供了几种新型硝酸酯，包括聚丁二烯的硝化衍生物，其中聚合物中1%至25%的碳原子被邻位硝酸酯(--ONO.sub.2)基取代。

  公开号：

  US04985584A1

文献信息

• A process for the production of high energy material
  申请人：Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Gov. of the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland

  公开号：EP0223440B1

  公开（公告）日：1991-03-06
• Bestian, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 210,231
  作者：Bestian

  DOI：——

  日期：——
• Positive electron impact and chemical ionization mass spectra of some nitramine nitrates
  作者：J. A. Rowley

  DOI：10.1002/oms.1210241105

  日期：1989.11

  AbstractThe positive electron impact (EI) and isobutane chemical ionization (CI) mass spectra of six nitramine nitrates were studied with the aid of some accurate mass measurements. In the EI spectra, β fission relative to both the nitramine and nitrate ester is important. In the CI spectra a major ion occurs at [MH – 45]+ and was found to be mainly due to [M + 2H  NO2]+. All of the compounds except N‐(2 hydroxyethyl)‐N‐(2′,4′,6′‐trinitrophenyl)nitramine nitrate gave an [MH]+ ion. The [MH – 45]+ ion in the isobutane CI mass spectra of tetryl is also due to [M + 2H  NO2]+.
• GOLDING, P.;MILLAR, R. W.;PAUL, N. C.;RICHARDS, D. H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, 2735-2736
  作者：GOLDING, P.、MILLAR, R. W.、PAUL, N. C.、RICHARDS, D. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4985584A
  申请人：——

  公开号：US4985584A

  公开（公告）日：1991-01-15