trans-3-tert-butylcyclohexanol-2,2,6,6-d4 | 122722-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-tert-butylcyclohexanol-2,2,6,6-d4
• 英文别名: trans-3-tert-butylcyclohexanol-2,2,6,6-d₄；trans-3-t-butylcyclohexanol-2,2,6,6-2H4
• CAS: 122722-71-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 160.236
• InChiKey: NPURTPKIWWAXOG-QVJMOLKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-tert-butylcyclohexanol-2,2,6,6-d4 、 异丁烯 生成 trans-t-butoxy-3-t-butylcyclohexane-2,2,6,6-2H4
  参考文献：
  名称：

  Skeletal rearrangement for water loss from molecular protonated ions oft-butoxycyclohexane

  摘要：

  AbstractIsotopic labelling and chemical substitution support the proposition that the skeletal rearrangement for water loss from molecular protonated ions of t‐butoxycyclohexane involves competition between three reaction pathways. The principal reaction pathway (83%) involves migration of the t‐butyl group to the 2‐(6‐) position of the cyclohexyl ring with reciprocal hydrogen transfer. A second reaction pathway (12%) involves ring contraction followed by reciprocal exchange of the t‐butyl group with the 2‐(5‐) hydrogen atom of the nascent cyclopentyl ring. The third reaction pathway (5%) involves rearrangement of a proton‐bound complex to permit ipso attack by isobutene. Stereospecific substitutions indicate that the principal reaction pathway is susceptible to 1,3‐diaxial interactions.

  DOI：

  10.1002/oms.1210240817
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基)环己酮 在 重水 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-3-tert-butylcyclohexanol-2,2,6,6-d4
  参考文献：
  名称：

  .tau.-Silicon stabilization of carbonium ions in solvolysis. 4. Solvolysis of cis- and trans-3-(trimethylsilyl)cyclohexyl and -3-tert-butylcyclohexyl p-bromobenzenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a047