6-azido-1,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine | 187100-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 6-azido-6-desoxy-β-D-glucopyranosylamine；6-Azido-6-deoxy-beta-d-glucopyranosylamine；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-amino-6-(azidomethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 187100-24-9
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 204.186
• InChiKey: QBFXJUQJKLBFTK-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-amino-N-(N'tert-butyloxycarbonyl)glycyl-6-desoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Jose M. Garcia; Mellet, Carmen Ortiz; Maciejewski, Sylwester, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 24, p. 2741 - 2742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 碳酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 6-azido-1,6-dideoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Jose M. Garcia; Mellet, Carmen Ortiz; Maciejewski, Sylwester, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1996, # 24, p. 2741 - 2742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suite of Activity-Based Probes for Cellulose-Degrading Enzymes
  作者：Lacie M. Chauvigné-Hines、Lindsey N. Anderson、Holly M. Weaver、Joseph N. Brown、Phillip K. Koech、Carrie D. Nicora、Beth A. Hofstad、Richard D. Smith、Michael J. Wilkins、Stephen J. Callister、Aaron T. Wright

  DOI：10.1021/ja309790w

  日期：2012.12.19

  have developed and applied a suite of difluoromethylphenyl aglycone, N-halogenated glycosylamine, and 2-deoxy-2-fluoroglycoside activity-based protein profiling (ABPP) probes to the direct labeling of the C. thermocellum cellulosomal secretome. These activity-based probes (ABPs) were synthesized with alkynes to harness the utility and multimodal possibilities of click chemistry and to increase enzyme

  微生物糖苷水解酶在纤维素生物质向高价值生物燃料的生化转化中起主导作用。厌氧纤维素分解细菌能够产生包含细胞粘附纤维素酶、半纤维素酶、木聚糖酶和其他糖苷水解酶的复合催化亚基，以促进高度顽固的纤维素和其他相关植物细胞壁多糖的降解。热纤梭菌是一种产生纤维素的细菌，可将快速繁殖率与结晶纤维素的高效降解相结合。在此，我们开发并应用了一套二氟甲基苯基苷元、N-卤化糖胺和基于 2-脱氧-2-氟糖苷活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，以直接标记热纤梭菌纤维素体分泌组。这些基于活性的探针 (ABP) 是用炔烃合成的，以利用点击化学的实用性和多模式可能性，并增加用于液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析的酶活性位点。我们直接分析了 ABP 标记和未标记的全局 MS 数据，揭示了 ABP 对糖苷水解酶 (GH) 酶的选择性，以及大量包含完整纤维素体的蛋白质。通过确定每个 ABP 的反应性和选择性特征，我们展示了我
• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。
• EP0886654A1
  申请人：——

  公开号：EP0886654A1

  公开（公告）日：1998-12-30
• THIOUREIDO-CYCLODEXTRINES, UTILISABLES EN PARTICULIER POUR SOLUBILISER DES AGENTS ANTITUMORAUX ET ANTIPARASITAIRES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP0886654B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US6080733A
  申请人：——

  公开号：US6080733A

  公开（公告）日：2000-06-27