2-甲基-4-(1-丙炔-1-基)-1,3-噻唑 | 329009-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-(1-丙炔-1-基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-methyl-4-prop-1-ynylthiazole
• 英文别名: 2-methyl-4-(prop-1-yn-1-yl)thiazole；2-Methyl-4-prop-1-ynyl-1,3-thiazole
• CAS: 329009-88-3
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: MQXTXVXFOPKLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(1-丙炔-1-基)-1,3-噻唑 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 六正丁基二锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-1,3,7-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-[(1R,2S)-2-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]cyclopropyl]-4,4,6,8-tetramethylundecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 12,13-环丙基和 12,13-环丁基埃坡霉素及相关吡啶侧链类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列环丙基和环丁基埃坡霉素类似物（3-12，图 1）的设计、化学合成和生物学评价。这些埃坡霉素的合成策略包括 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联以形成 C15-C16 碳-碳键、羟醛反应以构建 C6-C7 碳-碳键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以完成所需的骨架框架。对合成化合物的生物学研究导致鉴定出埃坡霉素类似物 3、4、7、8、9 和 11 作为有效的微管蛋白聚合促进剂和细胞毒剂，与 (12R,13S,15S)-环丙基 5-甲基吡啶埃坡霉素 A (11 ) 作为最强大的化合物，其效力（例如 IC(50) = 0.6 nM 对抗 1A9 卵巢癌细胞系）接近埃坡霉素 B 的效力。这些研究导致了许多重要的结构-活性关系，包括环氧化物和 C12 的立体化学都不是必需的结论，而 C13 和 C15 的立体化学对生物活性至关重要。这些研究还证实了环丙基和 5-甲基吡啶部分在

  DOI：

  10.1021/ja011338b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 甲基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲基-4-(1-丙炔-1-基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 12,13-环丙基和 12,13-环丁基埃坡霉素及相关吡啶侧链类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列环丙基和环丁基埃坡霉素类似物（3-12，图 1）的设计、化学合成和生物学评价。这些埃坡霉素的合成策略包括 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联以形成 C15-C16 碳-碳键、羟醛反应以构建 C6-C7 碳-碳键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以完成所需的骨架框架。对合成化合物的生物学研究导致鉴定出埃坡霉素类似物 3、4、7、8、9 和 11 作为有效的微管蛋白聚合促进剂和细胞毒剂，与 (12R,13S,15S)-环丙基 5-甲基吡啶埃坡霉素 A (11 ) 作为最强大的化合物，其效力（例如 IC(50) = 0.6 nM 对抗 1A9 卵巢癌细胞系）接近埃坡霉素 B 的效力。这些研究导致了许多重要的结构-活性关系，包括环氧化物和 C12 的立体化学都不是必需的结论，而 C13 和 C15 的立体化学对生物活性至关重要。这些研究还证实了环丙基和 5-甲基吡啶部分在

  DOI：

  10.1021/ja011338b

文献信息

• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021154902A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present invention relates to novel Collagen 1 translation inhibitors, composition and methods of preparation thereof, and uses thereof for treating Fibrosis including lung, liver, kidney, cardiac and dermal fibrosis, IPF, wound healing, scarring and Gingival fibromatosis, Systemic Sclerosis, and alcoholic and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及新型胶原蛋白1翻译抑制剂，其组成物及制备方法，以及用于治疗纤维化的用途，包括肺部、肝脏、肾脏、心脏和皮肤纤维化、IPF、伤口愈合、瘢痕和牙龈纤维增生、全身性硬化症，以及酒精性和非酒精性脂肪肝（NASH）。
• Cyclopropyl and cyclobutyl epothilone analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040039026A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to cis- and trans-12, 13-cyclopropyl and 12,13-cyclobutyl epothilones of formula I to IV 1 wherein Ar is a radical represented by the following structure: 2 and the other radicals and symbols have the meanings as defined herein; to their chemical synthesis and biological evaluation; their use in the treatment of neoplastic diseases and to pharmaceutical preparations containing such compounds. The compounds described herein are potent tubulin polymerization promoters and cytotoxic agents.

  这项发明涉及公式I至IV1中的顺式和反式12,13-环丙基和12,13-环丁基环丙素，其中Ar是由以下结构表示的基团：2以及其他基团和符号的含义如本文所定义；它们的化学合成和生物评价；它们在治疗肿瘤性疾病中的用途以及含有这类化合物的药物制剂。本文描述的化合物是有效的微管聚合促进剂和细胞毒性剂。
• Azinyl Imidazoazine and Azinyl Carboxamide
  申请人：Schwarz Hans-Georg

  公开号：US20080293674A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to azinylimidazoazines of structure (I) and their salts and N-oxides, whereby the symbols have the meanings given in the description, as well as to methods for their preparation and new intermediates. The invention further relates to the use of the compounds of structure (I) and the intermediates for the control of zoopests and undesirable micro-organisms.

  本发明涉及结构式（I）的氮杂咪唑啉基咪唑啉及其盐和N-氧化物，其中符号的含义如描述中所给，以及它们的制备方法和新中间体。本发明还涉及使用结构式（I）的化合物和中间体来控制动物害虫和不良微生物。
• COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Anima Biotech Inc.

  公开号：EP4097084A1

  公开（公告）日：2022-12-07
• US7358266B2
  申请人：——

  公开号：US7358266B2

  公开（公告）日：2008-04-15