2-甲基-4-(1-哌啶基)-吡啶 | 103971-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-(1-哌啶基)-吡啶
• 英文名称: 2-methyl-4-piperidinopyridine
• 英文别名: 4-piperidino-2-picoline；2-Methyl-4-(piperidin-1-yl)pyridine；2-methyl-4-piperidin-1-ylpyridine
• CAS: 103971-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: IBKGSZATXCWQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(1-哌啶基)-吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(4-piperidino-5-bromo-pyridin-2-ylmethylthio)-5-methoxy-(1H)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（4-氨基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]苯并咪唑H + / K + -ATPase抑制剂。吡啶碱度，稳定性和活性之间的关系。

  摘要：

  苯并咪唑亚砜类的分泌型H + / K + -ATPase抑制剂需要在中性生理条件下具有较高的稳定性，但在低pH下迅速重排至活性亚磺酰胺2。由于初始反应涉及吡啶氮的内部亲核攻击，因此吡啶的控制pKa至关重要。在本文中，我们表明通过利用4-氨基取代基对吡啶的强大的供电子作用，并通过3-或5-卤素取代基的吸电子作用来缓和，这是一种高效能的组合（作为抑制剂在生理条件下可以获得组胺刺激的胃酸分泌）和良好的稳定性。此外，举例说明了3/5取代基和4-取代基之间的空间相互作用在改变4-氨基的供电子能力中的作用，并确定了影响稳定性的其他因素。选择一种化合物，特别是2-[[[（3-氯-4-吗啉代-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -5-甲氧基-（1H）-苯并咪唑（3a，SK＆F 95601）进行进一步开发和男人的评价。

  DOI：

  10.1021/jm00128a046
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氯-2-甲基吡啶 反应 4.5h， 以82%的产率得到2-甲基-4-(1-哌啶基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（4-氨基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]苯并咪唑H + / K + -ATPase抑制剂。吡啶碱度，稳定性和活性之间的关系。

  摘要：

  苯并咪唑亚砜类的分泌型H + / K + -ATPase抑制剂需要在中性生理条件下具有较高的稳定性，但在低pH下迅速重排至活性亚磺酰胺2。由于初始反应涉及吡啶氮的内部亲核攻击，因此吡啶的控制pKa至关重要。在本文中，我们表明通过利用4-氨基取代基对吡啶的强大的供电子作用，并通过3-或5-卤素取代基的吸电子作用来缓和，这是一种高效能的组合（作为抑制剂在生理条件下可以获得组胺刺激的胃酸分泌）和良好的稳定性。此外，举例说明了3/5取代基和4-取代基之间的空间相互作用在改变4-氨基的供电子能力中的作用，并确定了影响稳定性的其他因素。选择一种化合物，特别是2-[[[（3-氯-4-吗啉代-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -5-甲氧基-（1H）-苯并咪唑（3a，SK＆F 95601）进行进一步开发和男人的评价。

  DOI：

  10.1021/jm00128a046

文献信息

• Pyridyl containing benzimidazoles, compositions and use
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US05250527A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  The invention relates to 4-amino-2-pyridylmethylsulfinyl-(and thio)-benzimidazoles which are inhibitors of potassium stimulated H.sup.+ -K.sup.+ ATPase activity. A compound of the invention is 2-(4-amino-5-bromo-2-pyridylmethylsulphinyl)-5-methoxy-(1H)-benzimidazole.

  该发明涉及的是对钾刺激的H.sup.+ -K.sup.+ ATP酶活性具有抑制作用的4-氨基-2-吡啶甲基磺基-(和硫)-苯并咪唑类化合物。该发明的一种化合物是2-(4-氨基-5-溴-2-吡啶甲基磺氧基)-5-甲氧基-(1H)-苯并咪唑。
• [EN] COMPOUND AS PORCUPINE INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE PORC-ÉPIC ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 作为porcupine抑制剂的化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021004467A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  一类porcupine抑制剂，具体公开了式(I)所示化合物、其药学上可接受的盐或其异构体。
• Benzimidazoles
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0184322B1

  公开（公告）日：1989-12-20
• US5250527A
  申请人：——

  公开号：US5250527A

  公开（公告）日：1993-10-05
• [EN] PYRIDINE 1-OXIDE BASED COMPOSITION FOR COMBATTING HAIR LOSS AND FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH
  申请人：L'OREAL

  公开号：WO1992021317A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Composition for combatting hair loss and inducing and stimulating hair growth, containing a compound of formula (I) in which: R1 and R2 are hydrogen; an alkyl; -NHR6 where R6 is hydrogen; an alkyl; (a), (b) or (c), where R7 and R8 are an alkyl; R4 is hydrogen; or -OR9, -SR9, where R9 is an alkyl, an alkenyl, a phenylalkyl; R4 is -NR10R11, where R10 and R11 are an alkyl, an alkenyl, a phenylalkyl, or form a heterocycle; R3 and R5 are hydrogen, methyl, nitro, amino, chlorine or bromine; Y is O or OSO3. The invention also concerns cosmetically or pharmaceutically acceptable acid addition salts of the composition.(FR) Composition pour freiner la chute des cheveux, induire et stimuler leur croissance, contenant un composé de formule (I) dans laquelle R1 et R2 désignent hydrogène; alkyle; -NHR6 où R6 est hydrogène; alkyle; (a), (b) ou (c), où R7 et R8 désignent alkyle; R4 désigne hydrogène; -OR9, -SR9, où R9 désigne alkyle, alcényle, phénylalkyle; R4 désigne -NR10R11, où R10 et R11 désignent alkyle, alcényle, phénylalkyle ou forment un héterocycle; R3 et R5 désignent hydrogène, méthyle, nitro, amino, chlore ou brome; Y désigne O ou OSO3, ainsi que ses sels d'addition d'acide cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables.