3,6-bis(4-bromophenyl)-2-butylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1236205-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2-butylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-bromophenyl)-5-butyl-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1236205-60-9
• 化学式: C₂₂H₁₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 502.205
• InChiKey: GKNCYYKWUOJGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-bromophenyl)-2-butylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 、 9,9-二甲基芴-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以85%的产率得到2-butyl-3,6-bis(4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric and Ratiometric Red Fluorescent Chemosensor for Fluoride Ion Based on Diketopyrrolopyrrole

  摘要：

  Three new diketopyrrolopyrrole (DPP) compounds are shown to be colorimetric and ratiometric red fluorescent sensors for fluoride anions with high sensitivity and selectivity. The recognition mechanism is attributed to the intermolecular proton transfer between a hydrogen atom on the lactam N positions of the DPP moiety and the fluoride anion.

  DOI：

  10.1021/ol101081m
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3, 4-c]pyrrole-1,4-dione 在 potassium tert-butylate 、 三甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以64.2%的产率得到3,6-bis(4-bromophenyl)-2-butylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二酮基-吡咯并-吡咯发色团的红色染料的合成，以改善滤色片制造的热稳定性和溶解性

  摘要：

  为了用本研究中制备的新红色染料代替衍生自二酮-吡咯并-吡咯的常规红色颜料，在N-烷基二酮-吡咯并-吡咯和萘二甲酰亚胺基部分之间引入了乙炔键。进行了TGA分析和溶解度测量，以比较传统的红色颜料CI颜料红254，后者作为彩色滤光片的红色像素最为流行。大多数新的红色染料是从CI颜料红254开始，通过后续反应，N-烷基化，Sonogashira偶联，水解和进一步的Sonogashira偶联而制备的。所有红色染料的化学结构均由1确认1 H NMR和质谱分析。TGA是在300℃下进行的，并且溶解度的测量是通过可以在滤色器制造中使用的几种有机溶剂来进行的。TGA表明，将乙炔键基引入由N-丁基-萘二甲酰亚胺基体系结合的N-烷基二酮-吡咯并-吡咯环中可以改善其热稳定性。在300°C下重量减少1.4％的结果可以与CI Pigment Red 254相同。观察到制备的红色染料的溶解度约为5 g / L，因此可以

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108053