N-(3-methoxybenzyl)-3-methylpyridin-2-amine | 1275177-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)-3-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1275177-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD17431149
• 分子量: 228.294
• InChiKey: AGFZCCYNIKLDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N-(3-methoxybenzyl)-3-methylpyridin-2-amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以56%的产率得到N-[1-(3-methoxyphenyl)pentyl]-3-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铑使​​用烷基溴催化苄胺的直接烷基化。

  摘要：

  在这一贡献中，报道了使用烷基溴对苄胺的C（sp 3）-H键进行直接烷基化的研究进展和底物范围的评估。这种吡啶定向方法是通过将烷基溴消除为末端烯烃而引发的，该末端烯烃才是真正的烷基化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2305-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-methoxybenzyl)(3-methylpyridin-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-methoxybenzyl)-3-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  借助活性亚结构剪接策略，设计合成了36种新型吡啶环吡唑酰胺衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 进行了确证和表征。化合物2i经X射线晶体衍射鉴定。吡唑酰胺衍生物对四种植物病原性真菌胶孢炭疽菌、尖孢镰刀菌、黑孢镰刀菌和串珠镰刀菌的杀真菌作用通过菌丝体生长速率来确定。结果表明，设计的化合物在200 mg/L浓度下具有一定的抗真菌活性。与阳性对照多菌灵相比，化合物1e、1g和1h对Sphaeropsis sapinea和Fusarium moniliforme表现出较强的抗真菌活性。化合物1a- 1s（R 1  = H ）的抗真菌活性优于化合物2a-2p（R 1  = CH 3）。化合物1d、1e、1g、1h、1i、2g和2i表现出良好的抗真菌活性，在苯环上引入卤素基团（F除外）可能对生物活性有重要影响。化合物1g对多种植物病原真菌的生长有较好的抑制作用。分子对接显示-CH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134881

文献信息

• C(sp³)–H Bond Arylations Catalyzed by Well-Defined [Ru(O₂CMes)₂(<i>p</i>-cymene)]
  作者：N. Y. Phani Kumar、Rajkumar Jeyachandran、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo400658d

  日期：2013.4.19

  The well-characterized ruthenium(II) biscarboxylate complex [Ru(O2CMes)2(p-cymene)] enabled versatile direct (hetero)arylations of C(sp3)–H bonds with low (co)catalyst loading and ample substrate scope. Detailed mechanistic studies provided strong support for a facile and reversible C(sp3)–H bond metalation.

  表征充分的双羧酸钌（II）络合物[Ru（O 2 CMes）2（p- cymene）]使C（sp 3）-H键的多官能直接（杂）芳基化反应具有较低的（共）催化剂负载量和充足的底物范围。详细的力学研究为容易且可逆的C（sp 3）–H键金属化提供了有力的支持。
• One-Pot Access to <i>peri</i>-Condensed Heterocycles via Manganese-Catalyzed Cascade C–N and C–C Bond Formation
  作者：Yunliang Yu、Yadong Feng、Remi Chauvin、Shuangshuang Ma、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01586

  日期：2018.7.20

  A Mn(III)-catalyzed three-component cascade C–H/N–H functionalization of 2-aminopyridines with 2 equiv of dialkyl butyndioates leads to peri-condensed tricylic azines through a selective, but partly destructive, stoichiometry. A wide range of 2,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),4,6,8-tetraen-3-ones were thus obtained with moderate to high yields in a step-economical fashion under mild conditions

  Mn（III）催化的2-氨基吡啶与2当量的丁二酸二烷基酯的三组分级联C–H / N–H官能化通过选择性的但部分破坏性的化学计量导致周缩的三甲苯胺。因此，在分步经济的方式下，以适度至高收率获得了范围广泛的2,11-二氮杂三环[5.3.1.0 4,11 ] undeca -1（10），4,6,8-四烯-3-酮温和的条件。这种转化可以用作构造功能材料和生物活性化合物的有价值前体的简明方法。