9,9-二甲基芴-2-硼酸 | 333432-28-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二甲基芴-2-硼酸
• 中文别名: 9,9-二甲基-2-硼酸芴；9,9-二甲基-2-芴硼酸；9,9-二甲基芴-2-硼酸(含数量不等的酸酐)；二甲基硼酸芴；9.9-二甲基芴-2-硼酸
• 英文名称: 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl-2-boronic acid
• 英文别名: (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid；9,9-dimethylfluorene-2-boronic acid；9,9-dimethylfluoren-2-boronic acid；9,9-dimethyl-2-fluoreneboronic acid；9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-boronic acid；9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl-2-boronic acid；(9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-yl)boronic acid；(9,9-dimethylfluoren-2-yl)boronic acid；9,9-dimethyl-2-fluorenylboronic acid；2-boronic acid-9,9-dimethylfluorene
• CAS: 333432-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₂
• 分子量: 238.094
• InChiKey: DMDPAJOXRYGXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  436.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温

SDS

9,9-二甲基芴-2-硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9,9-Dimethylfluoren-2-boronic Acid (coNTains varying amouNTs of Anhydride)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9,9-二甲基芴-2-硼酸(含数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 333432-28-3
分子式： C15H15BO2
9,9-二甲基芴-2-硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
9,9-二甲基芴-2-硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
9,9-二甲基芴-2-硼酸(含数量不等的酸酐) 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

9,9-二甲基芴-2-硼酸在常温常压下是一种白色或浅黄色固体粉末。它可溶于热乙醇中，但在水中溶解度较差。这种化合物可用作有机合成和药物化学中的中间体。

用途

作为有机合成、药物化学及材料化学的中间体，9,9-二甲基芴-2-硼酸主要通过围绕苯环上的硼酸进行转化。硼酸可以很容易地转化为各种硼酸酯等衍生物；此外，它还可以参与经典的Suzuki偶联反应以构建碳碳键、Chan-Lam偶联反应构筑碳氧键或碳氮键等。有趣的是，借助其联苯结构单元，可以通过引入该部分来有效地修饰发光材料分子并调整荧光性质。

合成方法

9,9-二甲基芴-2-硼酸的常规合成方法是从9,9-二甲基-2-溴芴开始，使用正丁基锂作为强碱去除溴原子得到相应的苯基锂试剂。随后加入硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯，并通过酸促进硼的1,2-迁移获得产物。在此过程中，另外两个酯键也会发生水解反应，最终生成硼酸。

环境危害

9,9-二甲基芴-2-硼酸作为一种含硼有机化合物，在水中具有一定的危害性。因此，应避免未稀释或大量产品直接接触地下水、水道或污水系统。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二甲基芴-2-硼酸 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到9H-芴-2-醇,9,9-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  在无光触媒的条件下，芳基硼酸与分子氧的光致羟基化作用†

  摘要：

  据报道，在无光催化剂的条件下，硼酸与分子氧的光诱导羟基化反应，为绿色的苯酚和脂肪族醇的绿色合成提供了一种简洁的方法。该新协议具有无光催化剂的条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c9gc02229e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-9,9-二甲基芴 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 acidic aq. solution 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以14%的产率得到9,9-二甲基芴-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  具有高效红色磷光的均质环金属化铱配合物及其在有机发光二极管中的应用

  摘要：

  已经进行了一系列面部均质环金属化铱 (III) 配合物的磷光研究。所研究的配合物具有一般结构 Ir(III)(CN)(3)，其中 (CN) 是单阴离子环金属化配体：2-(5-methylthiophen-2-yl)pyridinato, 2-(thiophen-2-yl) -5-三氟甲基吡啶基，2,5-二(噻吩-2-基)吡啶基，2,5-二(5-甲基噻吩-2-基)吡啶基，2-(苯并[b]噻吩-2-基)吡啶基， 2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)吡啶基、1-苯基异喹啉基、1-(噻吩-2-基)异喹啉基或1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉。所有配合物在 298 K 甲苯中的发光特性如下：磷光量子产率 Phi(p) = 0.08-0.29，发射峰 lambda(max) = 558-652 nm，发射寿命 tau = 0.74-4.7 微米。通过引入适当的取代基，例如甲基、三氟甲基或噻吩-2-基，可以观察到

  DOI：

  10.1021/ja034732d

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANIQUES ÉLECTROLUMINESCENTS ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2013122402A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. The organic electroluminescent compound according to the present invention is better in luminous efficiency and lifespan characteristics compared to conventional materials. Using the compounds of the present invention, it is possible to manufacture an OLED device with a long operational lifespan. In addition, the compounds can improve the power efficiency of the device to reduce overall power consumption.

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电致发光器件。根据本发明的有机电致发光化合物在发光效率和寿命特性方面优于传统材料。利用本发明的化合物，可以制造具有长寿命的OLED器件。此外，这些化合物可以提高器件的功率效率，从而降低整体功耗。
• 新颖化合物及包含其的有机发光器件
  申请人：东进世美肯株式会社

  公开号：CN108976132A

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明涉及新颖化合物以及包含其的有机发光器件，本发明的一实例的新颖化合物在芴的第二位置及芳基胺之间设置连接基，芳基胺具备带有2个以上的芳基的取代基和苯基取代基，包含本发明的化合物的有机发光器件可实现低电压、高效率、长寿命。
• 一种以咔唑为核心的化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108203428A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种以咔唑为核心的化合物及其应用。本化合物结构如通式(1)所示，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• Tri(1-adamantyl)phosphine: Expanding the Boundary of Electron-Releasing Character Available to Organophosphorus Compounds
  作者：Liye Chen、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.6b03215

  日期：2016.5.25

  We report here the remarkable properties of PAd3, a crystalline air-stable solid accessible through a scalable SN1 reaction. Spectroscopic data reveal that PAd3, benefiting from the polarizability inherent to large hydrocarbyl groups, exhibits unexpected electron releasing character that exceeds other alkylphosphines and falls within a range dominated by N-heterocyclic carbenes. Dramatic effects in

  我们在这里报告了 PAd3 的显着特性，PAd3 是一种结晶的空气稳定固体，可通过可扩展的 SN1 反应获得。光谱数据显示，PAd3 受益于大烃基固有的极化性，表现出超出其他烷基膦的意外电子释放特性，并落在以 N-杂环卡宾为主的范围内。在低 Pd 负载下氯（杂）芳烃（40 个例子）的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联过程中，PAd3 还具有显着的催化作用，包括商业药物的后期功能化。从氯芳烃合成缬沙坦和啶酰菌胺的工业前体在 10 分钟内具有 ~2 × 10(4) 周转率，证明了卓越的时空产率。
• [EN] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2017075581A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  In one aspect, phosphine compounds comprising three adamantyl moieties (PAd3) and associated synthetic routes are described herein. Each adamantyl moiety may be the same or different. For example, each adamantyl moiety (Ad) attached to the phosphorus atom can be independently selected from the group consisting of adamantane, diamantane, triamantane and derivatives thereof. Transition metal complexes comprising PAd3 ligands are also provided for catalytic synthesis including catalytic cross-coupling reactions.

  在一个方面，本文描述了包括三个金刚烷基团（PAd3）的膦化合物及其相关的合成途径。每个金刚烷基团可以相同也可以不同。例如，连接到磷原子的每个金刚烷基团（Ad）可以独立地从金刚烷、二金刚烷、三金刚烷及其衍生物组成的群体中选择。还提供了包括PAd3配体的过渡金属配合物，用于催化合成，包括催化交叉偶联反应。