methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-5-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)ethoxy]pentyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate | 246158-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-5-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)ethoxy]pentyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 246158-15-6
• 化学式: C₅₂H₅₁F₅N₆O₁₀
• 分子量: 1015.0
• InChiKey: AXTBQCSYEOSUAA-MFDNGWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  218.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-5-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)ethoxy]pentyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-[(S)-10-[(S)-1-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3,6-dioxo[1,4,7]oxadiazecan-7-yl]-3-phenylpropionylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型β-turn模拟物的合成及其在亮脑啡肽中的掺入

  摘要：

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01216-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-1-(4-tert-butoxyphenyl)hex-5-en-3-ol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 甲酸 、 triflic azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-5-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)ethoxy]pentyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  亮脑啡肽中β-转角模拟物的合成与构象研究

  摘要：

  设计，合成并进行构象研究的β-转体模拟物，其中β-转体的四个氨基酸已被10元环取代。在模拟物中，通常在β-转角中发现的分子内CO i -HN i +3氢键已被乙烯桥取代。另外，残基i和i + 1之间的酰胺键被交换为亚甲基醚等排物。以亮氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe- Leu）的前四个残基为基础，以15个步骤制备了这种β-turn模拟物。该合成依赖于由Cbz-Tyr（tBu）-OH分五个步骤制得的β-叠氮基醇，这是关键的i位结构单元。叔然后，将溴乙酸丁酯，甘氨酸和Phe-Leu dipetide分别用作位置i + 1，i + 2和i + 3的结构单元。根据1 H NMR数据进行的构象研究表明，β-turn模拟物很灵活，但在低温下却类似于II型β-turn。该低能构象异构体与晶体亮脑啡肽的结晶结构十分相似。

  DOI：

  10.1021/jo0356863