Boc-Adda-D-iso-Glu(OMe)-MeΔAla-(D)-Ala-(L)-Leu-(D)-erythro-β-Me-iso-Asp(OMe)-(L)-Ala-OH | 184354-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Adda-D-iso-Glu(OMe)-MeΔAla-(D)-Ala-(L)-Leu-(D)-erythro-β-Me-iso-Asp(OMe)-(L)-Ala-OH
• CAS: 184354-63-0
• 化学式: C₅₃H₈₁N₇O₁₅
• 分子量: 1056.26
• InChiKey: IXFWYHLRJGBVLS-LHTVDIQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  303.27
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Adda-D-iso-Glu(OMe)-MeΔAla-(D)-Ala-(L)-Leu-(D)-erythro-β-Me-iso-Asp(OMe)-(L)-Ala-OH 在 lithium hydroxide 、 phosphate buffer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 微囊藻毒素LA标准品
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-erythro-β-methylaspartate β-methyl ester 在 chromium dichloride 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 thallium (I) ethoxide 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 Boc-Adda-D-iso-Glu(OMe)-MeΔAla-(D)-Ala-(L)-Leu-(D)-erythro-β-Me-iso-Asp(OMe)-(L)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e