5-bromo-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 5-bromo-2-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: SEVOORCBISOITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到6-bromo-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内苯甲酰化CHH合成异吲哚啉酮

  摘要：

  铜催化的分子内胺化反应在2-甲基苯甲酰胺的苄基C–H处发生，从而提供了在药物化学中具有重要意义的相应的异吲哚满酮。温和而丰富的MnO 2可以很好地用作终端氧化剂，在无爆炸性有机过氧化物的条件下，反应可以顺利进行。此外，提出了依赖方向基团的发散机制：含8-氨基喹啉的苯甲酰胺包括Cu介导的有机金属途径，而在发生以下情况时，可采用由氨基自由基促进的Hofmann-Loffler-Freytag（HLF）型机制。 N-萘基取代的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01393
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-bromo-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C(sp²)–H Cyanomethylation of Arylamides using Chloroacetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01431

文献信息

• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H bond alkylation of aromatic amides with α,β-unsaturated ketones via bidentate-chelation assistance
  作者：Guy Rouquet、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c3sc50310k

  日期：——

  chelation assisted reaction using a removable 8-aminoquinoline bidentate directing group that permits the ruthenium-catalyzed ortho-C–H bond alkylation of aromatic amides with various α,β-unsaturated ketones under straightforward conditions has been developed. This methodology represents the first efficient utilization of enones in the ortho directed ruthenium-catalyzed addition of C–H bonds to C–C double bonds

  已经开发出了一种新的螯合辅助反应，该反应使用可移动的8-氨基喹啉双齿指导基团，该基团允许在简单的条件下将钌催化的芳族酰胺与各种α，β-不饱和酮的邻-C-H键烷基化。这种方法学代表了在邻位钌催化的C–H双键与C–C双键的邻位直接钌催化加成中烯酮的首次有效利用。该反应提供了宽范围和高官能团耐受性。
• Rhodium-Catalyzed Alkylation of C–H Bonds in Aromatic Amides with α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol502500c

  日期：2014.10.3

  carbonyl compounds by a rhodium-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety is reported. The reaction is highly regioselective. The formation of C–C bonds occurs between the ortho C–H bonds in aromatic amides and the β-position of the acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is applicable to various acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as

  据报道，铑通过含8-氨基喹啉部分的芳族酰胺的铑催化反应可与α，β-不饱和羰基化合物进行CH键的烷基化。该反应是高度区域选择性的。C–C键的形成发生在芳族酰胺中的邻位C–H键与无环α，β-不饱和羰基化合物的β-位之间。该反应适用于各种无环α，β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸酯，丙烯酰胺，富马酸酯，马来酸酯和苯基乙烯基砜。
• Cobalt(II)-Catalyzed Acyloxylation of C–H Bonds in Aromatic Amides with Carboxylic Acids
  作者：Rina Ueno、Satoko Natsui、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04020

  日期：2018.2.16

  The cobalt(II)-catalyzed acyloxylation of C–H bonds in aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with carboxylic acids is reported. Various carboxylic acids including aromatic and aliphatic carboxylic acids are applicable to the reaction. The reaction displays a broad substrate scope and high functional group tolerance. The reaction is carried out under air.

  据报道，钴（II）在含有8-氨基喹啉部分作为羧酸直接基团的芳香酰胺中催化了C–H键的酰氧基化反应。包括芳族和脂族羧酸在内的各种羧酸可用于该反应。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。反应在空气中进行。
• Iron-Catalyzed Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Functionalization with Trimethylaluminum
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b04818

  日期：2015.6.24

  Conversion of a C(sp(2))-H or C(sp(3))-H bond to the corresponding C-Me bond can be achieved by using AlMe3 or its air-stable diamine complex in the presence of catalytic amounts of an inorganic iron(III) salt and a diphosphine along with 2,3-dichlorobutane as a stoichiometric oxidant. The reaction is applicable to a variety of amide substrates bearing a picolinoyl or 8-aminoquinolyl directing group

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。