β-D-mannopyranosylmethylamine | 471868-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-mannopyranosylmethylamine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-(aminomethyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 471868-53-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: CGHLMFMBMIQDFZ-CQOGJGKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 β-D-mannopyranosylmethylamine 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (β-D-mannopyranosyl)methyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling

  摘要：

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。

  DOI：

  10.1039/b908156a
• 作为产物：
  描述：

  (2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methylamine 在 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 β-D-mannopyranosylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling

  摘要：

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。

  DOI：

  10.1039/b908156a

文献信息

• One pot InCl3-catalyzed synthesis of 1-glycosylmethyl-1H-imidazoles
  作者：Mária Petrušová、Hana Smrtičová、Božena Pribulová、Silvia Vlčková、Iveta Uhliariková、Tibor Docsa、László Somsák、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.010

  日期：2016.4

  different glycosyls were obtained in 48–55% yields from the multicomponent reaction of the corresponding C-glycosyl methylamines, formaldehyde, benzil, and ammonium acetate under catalysis with indium(III) chloride in methanol at ambient temperature. Starting with C-β-d-glucopyranosyl or C-β-d-galactopyranosyl methylamines, the procedure also was examined with phenylglyoxal or glyoxal instead of benzil

  通过相应的C-糖基甲胺，甲醛，苯甲酰和乙酸铵的多组分反应，在48-55％的收率下获得了一系列具有六个不同糖基的1-糖基甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑。在室温下用氯化铟（III）溶于甲醇中。与起始Ç -β- d吡喃葡萄糖基或C ^ -β- d -galactopyranosyl甲胺，程序还检测用苯甲酰甲醛或乙二醛代替苯偶酰，以及在相关1-β- d -glycopyranosylmethyl -4-苯基-1- ħ -咪唑和-5-苯基-1 H-咪唑或1-β- d制备并分离了-glycopyranosylmethyl-1 H-咪唑衍生物。在四种不同的4-和5-取代的1-（β- d-吡喃葡萄糖基甲基）-1 H-咪唑中，只有5-苯基衍生物对兔肌肉糖原磷酸化酶b的抑制作用较弱（IC 50 = 125μM）。