(3S,16R)-eburnamonine | 71697-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (3S,16R)-eburnamonine
• 英文别名: (-)-20-epi-eburnamonine；(-)-epi-eburnamonine；Epiburnamonin；Eburnamonin；15H-eburnamenin-14-one；(+)-trans-eburnamonine；Epieburnamonin；(15R,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 71697-48-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: WYJAPUKIYAZSEM-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,16R)-eburnamonine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过收敛 Petasis Borono-Mannich 反应全合成 Strempelopidine 和非天然立体异构体

  摘要：

  Strempelopidine 是单萜双吲哚生物碱家族的成员，该家族是一类天然产物，已被证明可以引发一系列生物反应，包括调节人类癌细胞中的蛋白质-蛋白质相互作用。我们对链烯吡啶的合成利用钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化来安装两种单体天然产物（蜘蛛精脒和依布胺）中所必需的全碳四元中心。采用铃木-宫浦交叉偶联随后进行非对映选择性氢化的初步研究为天然产物的结构重新分配提供了证据。我们的最终合成序列采用非对映选择性 Petasis 硼-曼尼希反应将依布纳明与三氟硼酸蜘蛛精脒衍生物偶联。这些收敛方法能够合成该异二聚体的八种非对映异构体，并为链霉素绝对构型的重新分配提供支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13146
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine 生成 (3S,16R)-eburnamonine
  参考文献：
  名称：

  WASSERMAN, HARRY H.;KUO, GEE-HONG, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N, C. 873-876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Eburnamine and Eucophylline: A Biomimetic Attempt for the Total Synthesis of Leucophyllidine
  作者：Ganesh Pandey、Akash Mishra、Jagadish Khamrai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01410

  日期：2017.6.16

  The first enantiospecific total synthesis of (+)-6 has been achieved employing a Friedländer quinoline synthesis as a key step. Asymmetric synthesis of the architecturally complex eburnamine 5 has also been accomplished utilizing an intramolecular acid-mediated cyclization of a carbinol amine lactone moiety. Highlights of the effective modular synthetic strategy include development of the common precursor

  通过使用弗里德兰德喹啉合成作为关键步骤，实现了（+）- 6的第一个对映体全合成。利用分子内酸介导的甲醇胺​​内酯部分的环化也已经完成了结构上复杂的伯胺5的不对称合成。有效的模块化合成策略的重点包括开发通用前驱体4，以利用Johnson-Claisen重排策略构建具有全碳四元立体中心的特权支架5和6。尝试通过5和（+）- 6的仿生偶联合成1; 然而，形成了区域异构体26。
• Toward General Access to the <i>Aspidosperma</i>-Type Terpenoid Indole Alkaloids: Synthesis of the Key 3,3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides
  作者：Yoshizumi Yasui、Hiroshi Takeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1567

  日期：——

  An enantioselective intramolecular Heck-type reaction of chloroformamides has been developed for the synthesis of 3,3-disubstituted piperidones. The desired piperidone was formed in the presence of a palladium catalyst, an optically active phosphoramidite ligand, K3PO4 and Ag3PO4. The obtained piperidone was converted to epieburnamonine.

  开发了一种用于合成3,3-二取代哌啶酮的内型不对称分子内氯甲酰胺 Heck 反应。在钯催化剂、光学活性膦酰胺配体、K3PO4 和 Ag3PO4 存在下，生成了所需的哌啶酮。所得哌啶酮被转化为表厄巴马翁。
• The Enantioselective Synthesis of Eburnamonine, Eucophylline, and 16′‐ <i>epi</i> ‐Leucophyllidine
  作者：Christopher E. Reimann、Aurapat Ngamnithiporn、Kohei Hayashida、Daisuke Saito、Katerina M. Korch、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.202106184

  日期：2021.8.9

  hemispheres. The eburnamonine-derived fragment was synthesized through a Bischler–Napieralski/hydrogenation approach, while the eucophylline-derived fragment was synthesized by Friedländer quinoline synthesis and two sequential C−H functionalization steps. A convergent Stille coupling and phenol-directed hydrogenation united the two monomeric fragments to afford 16′-epi-leucophyllidine in 21 steps from

  本文公开了异二聚双吲哚生物碱无色翠啶的合成方法。通过钯催化的不对称烯丙基烷基化合成的对映体富集的内酰胺结构单元，作为两个半球的前体。依苯那莫宁衍生的片段是通过 Bischler-Napieralski/氢化方法合成的，而绿茶碱衍生的片段是通过 Friedländer 喹啉合成和两个连续的 C−H 官能化步骤合成的。收敛的 Stille 偶联和苯酚定向氢化将两个单体片段结合起来，通过 21 个步骤从商业材料中得到 16'-表-无色翠啶。
• Enantioselective Total Syntheses of (−)‐20‐<i>epi</i>‐Vincamine and (−)‐20‐<i>epi</i>‐Eburnamonine by Ir‐Catalyzed Asymmetric Imine Hydrogenation/Lactamization Cascade
  作者：Wen Zhang、Xiangtao Chen、Yi An、Jiaqi Wang、Chunlin Zhuang、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1002/chem.202002404

  日期：2020.8.17

  assembly of the C20/C21 adjacent chiral centers has been a formidable challenge in the synthesis of this family. Herein, we report a concise stereoselective total synthesis of two trans‐ring‐fused non‐natural analogues, (−)‐20‐epi‐Vincamine and (−)‐20‐epi‐Eburnamonine, that features the following key steps: a) a continuous‐flow oxidation/lactam alcoholysis cascade producing the symmetrical dihydro‐β‐carboline

  在过去的六十年中，对Eburnamine-Vincamine生物碱进行了深入的研究，研究了其杰出的血管舒张活性。在该家族的合成中，C20 / C21相邻手性中心的立体组装是一个巨大的挑战。在此，我们报告了两个反式环稠合的非天然类似物（-）-20- Epi- Vincamine和（-）-20- Epi- Eburnamonine的简洁立体选择性全合成，其主要步骤如下：a）连续流动的氧化/内酰胺醇解级联反应产生对称的二氢-β-咔啉二酯前体，b）高度立体选择性的Ir / f-Binaphane催化的加氢/内酰胺化级联反应，产生了反式-（20 R，21 S）内酰胺酯支架，具有高水平的对映和非对映控制。
• Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
  作者：Czibula, Laszlo、Nemes, Andras、Visky, Gyoergy、Farkas, Maria、Szombathelyi, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——