butyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 252190-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: butyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: n-butyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-butoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 252190-08-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆
• 分子量: 506.639
• InChiKey: IHCOPFJXBILHKA-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,5-bis-[6-O-(n-butyl-α-glucopyranoside)] glutarate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Properties Relationship of Dimeric Surfactants from Butyl Glucosides

  摘要：

  从 Dglucose 开始合成了含碳水化合物的二聚表面活性剂。使用了三种不同的间隔物来连接糖分子。测定了这些新化合物的临界胶束浓度（CMC）。

  DOI：

  10.3390/50300608
• 作为产物：
  描述：

  butyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 butyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基葡糖苷的双子表面活性剂

  摘要：

  通过简单的方法，从d-葡萄糖开始合成1，5-双-[6- O-（正丁基α- d-吡喃葡萄糖苷）]戊二酸酯7。烷基葡糖苷的异头物混合物通过其过乙酸酯的快速色谱法分离。描述了中性条件下的去三苯甲基化。这是非离子双子表面活性剂的第一个例子，其中烷基葡糖苷通过C-6处的间隔基连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00817-4

文献信息

• New dimeric surfactants from alkyl glucosides
  作者：Mariano J.L. Castro、José Kovensky、Alicia Fernández Cirelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00786-3

  日期：1999.10

  Carbohydrate containing dimeric (or gemini) surfactants were synthesized starting from D-glucose. Three different spacers (glutaryl, succinyl and terephthaloyl) were used to link the sugar moieties through O-2 or O-6. The critical micellar concentration (CMC) for these new compounds was ten-fold smaller than that of their monomeric counterpart. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Dimeric Amphiphiles. Influence of Anomeric Configuration and Spacer Functionality on Interfacial Properties
  作者：Mariano J. L. Castro、José Kovensky、Alicia Fernández Cirelli

  DOI：10.1080/07328300008544141

  日期：2000.1.1

  The synthesis of new dimeric carbohydrate-based surfactants was performed connecting two butyl glucopyranosides with a spacer through ester and ether linkages. Critical micellar concentrations were determined to study the influence of anomeric configuration and spacer functionality on surfactant properties.