1,2-diphenylbut-3-en-2-ol | 67946-02-5

• 英文名称: 1,2-diphenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-buten-(3)-ol-(2)
• CAS: 67946-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: HCQVXBQEHRWJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylbut-3-en-2-ol 在 potassium phosphate 、 [RuCl₂Cp*] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69 %的产率得到1,4-二苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇的 1,3-芳基氧化还原异构化

  摘要：

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03410
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 乙烯基氯化镁 生成 1,2-diphenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Brunie,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 42 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of 1,3-Dienes with Nitriles
  作者：Masato Ohashi、Ippei Takeda、Masashi Ikawa、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja208162w

  日期：2011.11.16

  Pyridines, which comprise one of the most important classes of the six-membered heterocyclic compounds, are widely distributed in nature, and the transition-metal-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of two alkynes and a nitrile is one of the most powerful methods for preparing versatile, highly substituted pyridine derivatives. However, the lack of chemo- and regioselectivity is still a crucial issue associated with fully intermolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition. The present study developed the Ni(0)-catalyzed intermolecular dehydrogenative [4 + 2] cycloaddition reaction of 1,3-butadienes with nitrites to give a variety of pyridines regioselectively.