p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 125760-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；p-tolyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 125760-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 437.474
• InChiKey: KETOCWAVUKUWCF-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 para-tolyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of two structurally close tetrasaccharides corresponding to the O-antigens of Escherichia coli O127 and Salmonella enterica O13

  摘要：

  Two structurally close tetrasaccharides corresponding to the O-antigens of Escherichia coli O127 and Salmonella enterica O13 have been synthesized using a 'unichemo' approach and minimum number of reaction steps. The yields of all glycosylation steps were excellent with a high stereochemical outcome. A common synthetic strategy has been adopted for the simultaneous synthesis of two tetrasaccharides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.006
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 、 4-甲苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  豇豆花叶病毒衣壳：用于开发基于碳水化合物的抗肿瘤疫苗的有前途的载体。

  摘要：

  针对肿瘤细胞表面碳水化合物的免疫疗法是一种有前途的癌症治疗方法。然而，碳水化合物的低免疫原性提出了巨大的挑战。我们在这里描述了通过豇豆花叶病毒（CPMV）衣壳表面的有序展示来增强碳水化合物的免疫原性。 Tn 聚糖在许多癌细胞表面过度表达，被选为我们研究的模型抗原。此前已有研究表明，针对不同载体上以多种方式呈现的单体形式的 Tn，很难诱导出强烈的 T 细胞依赖性免疫反应。在这项研究中，我们首先合成了由马来酰亚胺或溴乙酰胺部分衍生的 Tn 抗原，该部分选择性地与 CPMV 的半胱氨酸突变体缀合。然后将糖缀合物注射到小鼠体内，并通过酶联免疫吸附测定法测量免疫前和免疫后小鼠血清中的抗体水平。在免疫后第 35 天的血清中获得了高总抗体滴度，更重要的是，高 Tn 特异性 IgG 滴度，表明糖缀合物诱导了 T 细胞依赖性抗体同种型转换。生成的抗体能够识别 MCF-7 乳腺癌细胞和多药耐药乳腺癌细胞系 NCI-ADR

  DOI：

  10.1002/chem.200800203

文献信息

• An Approach to Synthesize Chondroitin Sulfate-E (CS-E) Oligosaccharide Precursors
  作者：Shuang Yang、Qi Liu、Guangyan Zhang、Xiaoxi Zhang、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00157

  日期：2018.6.1

  (CS-E) oligosaccharides by adopting a postglycosylation-transformation strategy: different from all of the traditional approaches, the characteristic groups of CS-E were introduced following the assembly of the oligosaccharides. The adjusted strategy rendered an easy chain elongation strategy. All of the elongation steps generated high yields with excellent glycosylation outcomes. An orthogonally protected

  开发了一种通过糖基化后转化策略来合成硫酸软骨素-E（CS-E）寡糖的方法：与所有传统方法不同，在寡糖组装后引入了CS-E的特征基团。调整后的策略提供了轻松的链延伸策略。所有的延伸步骤均产生了高产量，并具有出色的糖基化效果。使用正交保护的二糖作为结构单元，为GalNAc残基和O的N -2位置的基团转化和衍生化提供灵活性GlcA残基的-1,5位，从而为进一步检查CS-E分子的结构-活性关系（SAR）提供了方便。
• METHOD OF PREPARING GLYCOPEPTIDES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1996609B1

  公开（公告）日：2016-08-03