ethyl 6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)nicotinate | 1615240-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)nicotinate
• CAS: 1615240-47-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: UQIPRUNHEJEHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 阻聚剂701 、 乙醇 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free [3 + 3] annulation of cyclopropanols with β-enamine esters to assemble nicotinate derivatives

  摘要：

  开发了一种原子经济合成方法，可在无金属和添加剂条件下制备结构重要的烟酸盐。

  DOI：

  10.1039/d3ob01662e

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Substituted Pyridines via Ring Expansion of 2-Allyl-2<i>H-</i>azirines
  作者：Yaojia Jiang、Cheol-Min Park、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol501010k

  日期：2014.7.3

  good to excellent yields is reported. The reaction displays a broad substrate scope and good tolerance to a variety of substituents including aryl, alkyl, and heterocyclic groups. In addition, one-pot synthesis of pyridines from oximes via in situ formation of 2H-azirines was achieved.

  一种在无金属条件下通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进作用打开2-烯丙基2 H-叠氮基的新策略，该方法可将1-氮杂环丁烷原位电环化为吡啶据报道收率良好。该反应显示出广泛的底物范围和对包括芳基，烷基和杂环基团在内的各种取代基的良好耐受性。另外，通过原位形成2 H-叠氮基，从肟一锅合成吡啶。
• 一种基于非金属条件下烟酸酯类化合物的绿色合成方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN113444037A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种基于非金属条件下烟酸酯类化合物的绿色合成方法，属于有机合成技术领域。包括以下步骤：以式(Ⅲ)取代环丙醇和式(Ⅱ)取代烯胺酯为原料，以四甲基哌啶氮氧化物为氧化剂，在有机溶剂中，于110～130℃，搅拌反应，合成式(Ⅰ)烟酸酯类化合物。本发明提供基于非金属条件下烟酸酯类化合物的绿色合成方法，以环丙醇和烯胺酯为原料，通过氧化脱氢烯酮环化的策略，合成多取代烟酸酯，该方法简单，高效。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via Cu(II)-Catalyzed One-Pot Cascade Reactions of Inactivated Saturated Ketones with Electron-Deficient Enamines
  作者：Guang Chen、Ze Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01901

  日期：2017.10.20

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 3-acylpyridines and pyridine-3-carboxylates through the oxidative one-pot sequential reactions of inactivated saturated ketones with electron-deficient enamines is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through an oxidative dehydrogenation of the saturated ketone substrate

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。
• 一种吡啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107739332B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种吡啶‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，该合成方法以氨基烯酸酯类化合物和α,β‑饱和酮类化合物或α,β‑饱和醛类化合物为原料，在催化剂、配体和氧化剂的作用下通过一锅多步串联反应制得吡啶‑3‑甲酸酯类化合物。本发明具有操作简便、条件温和且底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。